Преемники хана Узбека в Орде – Тинибек и Джанибек – не были такими толерантными, как их отец. Они, как мусульмане, испытывали ненависть к христианам и хотели обложить налогами христианство. Митрополит твердо стоял против этого, хотя ему грозили пытками, и ему удалось сохранить церкви свободу. Среди его многочисленных деяний одним из величайших был его выбор преемника, заслуги которого перед Церковью Руси в то время были неоценимыми.
Преемником великого князя Московского Симеона стал его брат Иван. Константин Суздальский при помощи Новгорода тщетно старался получить великое княжество. И хотя Новгород послал щедрые дары в Орду, мы можем быть уверены в том, что дары от Москвы были не меньшей ценности. Этого Ивана по прозвищу Кроткий, который, по мнению современников, ни во что не ставил бренные почести и славу и считался в народе хорошим князем, более поздние историки характеризовали как человека слабого, хотя факты не выдерживают такой оценки. Тяготы периода его правления возникли из жизненных обстоятельств, а не из отсутствия у Ивана способностей управлять государством. На самом деле его терпение было, наверное, самым лучшим оружием, которое можно было использовать. Беды, не будучи серьезными, проходили сами, и своему преемнику Иван оставил княжество, укрепившееся благодаря миру, а не ослабленное в войнах.
Первой проблемой в годы его правления было нападение Рязани. Новый рязанский князь Олег захватил Лопасню. Наместник Ивана – московский боярин был брошен в темницу и освобожден только после уплаты крупного выкупа. Не надеясь удержать этот населенный пункт без поддержки хана, Олег принял меры к тому, чтобы заполучить его.
Пять лет спустя Мамат-ходжа сообщил Ивану, что хан поручил ему установить точную границу между Рязанью и Москвой. Зная, что это шаг, направленный против него, московский князь отказался пустить Мамата на московские земли и послал ему весть, что границы своего княжества ему известны и не вызывают сомнения. Мамат ничего не мог сделать и повернул назад в Орду. В пути он поссорился с одним из фаворитов хана и убил его, после чего бежал к устью Дона. Но быстрые преследователи перехватили его и убили по приказу хана. Так Москва не уступила земли, захваченные Олегом.
Более серьезными, чем оставшаяся безрезультатной попытка Олега изменить границы, были усилия суздальского князя Константина, стремившегося при помощи Новгорода добиться великокняжеского престола. Так как ему это не удалось, он по-прежнему не заключал мира с Москвой, чего не делал и Новгород, который не платил монголам дань и прогонял московских сборщиков налогов.
Ничего не добившись в Орде, Константин перебрался в Нижний Новгород, где построил каменный храм Спасителя и укрепил кремль. Своего сына Бориса он женил на дочери Ольгерда и задружился с Литвой; наравне с Новгородом он имел враждебные отношения с Москвой и всегда вел себя высокомерно.
Теперь напал Ольгерд, и весьма энергично. В его план входило подчинить себе всю Русь, как он подчинил себе Полоцк, Киев и Вильну. Воюя со Смоленском, он захватил наследника этих земель и удерживал его у себя. В регионах, соседних с Калугой и Тулой, таких как Оболенск, Новосиль и Одоев, он посадил своих наместников, как и в Гродно или Витебске. В регионах, где его планам помешал Симеон Московский, он стал хозяином в годы правления Ивана. Во всех местах он принижал московского князя, отменял его власть и вводил свою – какие-то места делал своей вотчиной, а другие вводил в сферу своего влияния. В Твери, Нижнем Новгороде и даже Рязани у него были свои приверженцы. В самом Царьграде он не знал отказа. По его просьбе и благодаря его подаркам на Русь был назначен второй митрополит по имени Роман.
Ольгерд считал своими собственными не только все земли Западной и Южной Руси, но и те регионы, которые находились под властью хана, не заботясь о том, что в них хозяином был монгол. Он даже использовал это как причину для расширения своих владений, так как защита Литвы обещала свободу от монгола. Ольгерд смотрел на Тверское княжество как на наполовину завоеванное. В это время тверские князья – потомки Константина и Василия, младшие сыновья Михаила-великомученика, были на грани политического вымирания.
Второй сын Михаила – Александр стал старшим в роду после смерти брата Михаила – Дмитрия Грозные Очи, который умер бездетным. Главная власть этого князя и его братьев пришла к ним от Ольгерда, женой которого была их сестра Иулиания, мать Ягайло. Ясно, что в это время влияние Ольгерда в Твери было очень велико. Потомки Константина и Василия, обедневшие и постоянно ссорившиеся друг с другом, искали помощи у Москвы, тогда как шурины Ольгерда отвернулись от Москвы и все более враждебно относились к Ивану.