Около десяти лет спустя, когда Дмитрий поехал в Орду, чтобы помирить хана с Москвой, он написал завещание в пользу своего собственного сына Василия, родившегося за несколько месяцев до этого. Тогда был заключен новый договор с Владимиром, который, выражая свое подчинение Дмитрию, добавил: «Я не буду искать великого княжества в обход тебя или в обход твоих детей». Это – короткая строка, скромно стоящая в длинном списке поселений и владений, но эта строка, почти незаметная среди сотен названий деревень и земель, которые составляли большую часть этого документа, поразительна именно добавлением слов «или в обход твоих детей». Ясно, что наследование московского трона от отца к старшему сыну, не согласуясь с древним обычаем, еще не установилось прочно. К концу правления Дмитрия это стало величайшей заботой, тяготившей его. В сложившихся обстоятельствах, живя одной семьей со своим двоюродным братом – своим верным и преданным другом, своим единственным близким родственником, обладавшим несравненным великодушием, человеком с «золотым сердцем», как подчеркивал сам Дмитрий, было тем более трудно затрагивать этот щекотливый вопрос. Сначала можно было избегать его и годами ничего не говорить на эту тему, но в конце концов настал тот час, когда необходимо было дать ответ на важнейший вопрос: кто унаследует трон после смерти Дмитрия? Если наследником станет Василий, то победит новая форма государства, заложенная во времена Калиты; а если Владимир – то восторжествует старый порядок и рухнет все то, чего достигла Москва за пять десятилетий тяжелейшего труда.
И опять этот вопрос можно было считать не очень срочным, не требующим немедленного решения, так как Дмитрию еще не было сорока лет и он казался еще крепким, но на самом деле здоровье его было слабым. У него не было внешних ран, но он так и не оправился полностью от внутренних повреждений, полученных на Куликовом поле. Более того, раз его сын собирался жениться, то встал естественный вопрос: должен ли уступить двоюродный брат Дмитрия Владимир право старшинства Василию? Уступит ли и теперь князь Владимир, столь великодушно уступивший Дмитрию, и согласится ли признать над собой старшинство сына Дмитрия?
Несомненно, трудностей было больше с боярами Владимира, чем с самим Владимиром. Лишь бояре обедневших князей уступали и шли служить сильным князьям. Бояре Владимира, чьи права были бесспорны согласно издревле заведенному порядку, не могли быть покладистыми в этом случае. Они защищали свою честь и доходы вместе с древней законностью, защищая Владимира, и были более настойчивы, чем он. Как следствие, 1388 год был омрачен ссорой между московскими князьями. Дмитрий схватил нескольких бояр Владимира и отправил их туда, где «их содержали под крепкой стражей». Честь бояр, которые верно защищали его положение, была, конечно, дорога Владимиру, и ему пришлось встать на их сторону; отсюда и возникла ссора, которая огорчала весь народ.
Но в начале 1389 г. эта ссора закончилась, и дружба князей стала еще крепче, чем раньше. Они заключили новый договор и поцеловали крест в знак его соблюдения. По этому договору Владимир признавал, как и раньше, великого князя своим старшим братом и отцом и за себя и своих детей отказался от всех притязаний на московский престол, уступил старшинство наследникам Дмитрия и всем их сыновьям, признал сына Дмитрия Василия своим старшим братом, его второго сына Юрия – братом-ровесником, а его младших сыновей – своими младшими братьями, добавив, кроме того, что он не будет добиваться трона в обход кого-либо из них. Великий князь, со своей стороны, назвал Владимира не только своим младшим братом, как раньше, но и сыном. После такого торжественного заявления был решен вопрос, который на короткое время нарушил согласие в семье.
Все прославляли великодушие самого младшего внука Ивана Калиты, который так много сделал для Москвы, способствуя установлению порядка наследования от отца к старшему сыну.
Не прошло и двух месяцев после заключения этого договора, как Дмитрий был уже не жилец. Дмитрий завоевал себе славу на Куликовом поле и поднял Москву в глазах народа на высоту, недостижимую для других княжеств. Дмитрий, путем осторожной настойчивости и чуткого отношения добившийся от Владимира отказа от своих прав, и Владимир, уступивший ему, установили на Руси единое правление, которое без этих двоих людей могло бы никогда не состояться.
Первое, что сделал Василий, сменив отца на московском престоле, – послал двух известных бояр Полева и Белевута со свитой за своей невестой – дочерью Витовта Софьей. Ее отец в то время нашел себе убежище в Пруссии и готовился к войне со своим двоюродным братом Ягайло, который убил отца Витовта – Кейстута. Витовт искал помощи у крестоносцев в борьбе со своим кузеном. Ему было лестно в такой критический момент в его жизни принимать бояр от великого князя Московского. Софья отправилась по морю в Ливонию, а оттуда через Псков и Новгород в Москву.