Вторая битва показала, что Тохтамыш не только сильно переоценил свои собственные силы, будучи уверенным в том, что они почти равны силам его противника. Основной частью войска Тамерлана командовал Мухаммед-султан, в то время как сам он командовал двадцатью семью эскадронами отборных воинов, которые составляли резерв. Левый фланг Тамерлана был смят, а центр был вынужден отступить. Когда зять Тохтамыша пошел в наступление на его правый фланг, Тамерлан напал на него во главе своих двадцати семи эскадронов и отбросил его. Но его конница, ускакавшая слишком далеко, преследуя врага, была, в свою очередь, отброшена назад, и ее строй смешался. Тамерлан был бы схвачен, если бы ему на помощь не пришел Нураддин с пятьюдесятью воинами. Сражение было яростным, но, в конце концов, быстрое сосредоточение сил на фронте и атака на кипчаков с тыла спасли положение, хоть и с большим трудом. Кипчаки отступили, а Тохтамыш бежал. На этом поле боя, заваленном трупами, Тамерлан встал на колени и поблагодарил Небеса за свою победу. Затем спасшему его Нураддину он подарил великолепного коня, вышитое золотом платье, украшенный драгоценными каменьями пояс и большую сумму денег.
Победа Тамерлана не дала его врагу передышки. На этот раз он гнал Тохтамыша на север и опустошил все территории, отправив войска на восток до самой Волги и на запад до берегов Днепра. Его войско дошло до южных границ Рязанского княжества и уничтожило Елец вместе с его князем и жителями. Затем Железный хромец, как русские прозвали Тамерлана, пошел на север, сокрушая все в пределах досягаемости его войска. Василий Московский спешно собрал свои войска и, доверив столицу двоюродному брату своего отца Владимиру, повел их к Оке, чтобы преградить путь агрессору. Он написал митрополиту, чтобы тот доставил из Владимира в Москву образ Богоматери, который в северные земли привез с собой Андрей Боголюбский из Вышгорода. С огромным пиететом и почестями святой образ был привезен. Процессия церковнослужителей и бояр встречала его на Кучковом поле за пределами Москвы. Икона была помещена в Успенский собор, где люди молились перед ней, повторяя: «Матерь Божия, спаси Русь!» Влиянию этой иконы и было приписано отступление войска Тамерлана 26 августа в тот час, когда народ встречал святой образ. Можно предположить, что приближение осени и бедность местности, часто разоряемой монголами, сыграли свою роль в спасении столицы.
В этом своем походе Тамерлан уничтожил богатый город Азов, где у устья Дона встречались венецианцы и генуэзцы. Затем он двинулся на юг, нападая по пути на кавказские горные племена, пока восстание среди монголов в Астрахани не отвлекло его. И хотя стояла зима и снег был глубоким, он очень быстро дошел до Астрахани, взял город штурмом и уничтожил его. Он разграбил и разрушил Сарай, а потом, двигаясь через Дербент и Азербайджан, вернулся в свою столицу Самарканд.
Эти удары были столь сокрушительными и страшными, что Золотая Орда так и не восстановилась после них. Многие русские думали, что это конец власти монголов. Но это был еще не конец, как вскоре стало очевидно. Первым эту горькую правду познал Витовт, который одержал победу над Ягайло и теперь стал надменным правителем Литвы и Западной Руси. Тамерлан отдал Золотую Орду сыну Урус-хана – бывшего соперника Тохтамыша, но Едигей, который был одним из темников Тамерлана… взял на себя роль Мамая, правившего через своих ставленников-ханов, и посадил править Золотой Ордой Тимура Кутлуга вместо человека, назначенного Тамерланом.
Тем временем Тохтамыш, правивший Ордой двадцать лет, нашел прибежище у Витовта. Через Тохтамыша, побежденного соперника Тамерлана, Витовт планировал управлять Золотой Ордой и таким образом победить Москву. Первым шагом был захват Сарая для его протеже. После этого к нему прибыли послы от Кутлуга с таким сообщением: «Выдай Тохтамыша – моего врага! Тохтамыш был когда-то великим ханом, а сейчас он презренный дезертир. Судьба переменчива!» Витовт отказался, прибавив: «Я сам пойду войной на Кутлуга».
Узнав о таком решении, королева Польши Ядвига предостерегла от этого Витовта, сказав, что благодаря своей способности прорицать она увидела, что его постигнет большое несчастье. Но он не обратил внимания на ее предупреждение.
Поход, предпринятый Витовтом, стал священной войной. Папа римский Бонифаций IX в своей булле духовенству Литвы и Польши распорядился начать крестовый поход против неверных и отпустил грехи всем, кто примет в нем участие. Витовт собрал очень сильное войско. С ним были по крайней мере пятьдесят литовских и южнорусских князей; присоединились и некоторые польские магнаты. Тохтамыш пошел с большим монгольским войском. Даже немецкий орден крестоносцев послал около пятисот одетых в латы воинов.