Операция началась 11 декабря 1994 года, с первых часов пошла не по плану, и поначалу использование штурмовой авиации было явно неэффективно. Однако постепенно удалось повысить результативность Су-25 главным образом за счет улучшения работы разведки, более тесного взаимодействия с сухопутными войсками, армейской авиацией и повсеместного внедрения передовых авианаводчиков. Применялось с борта Су-25 и высокоточное оружие, ракеты Х-25 и С-25Л, однако основным вооружением для ударов по городским кварталам были НАР С-8 и бомбы калибра 250 и 500 кг, а в условиях открытой местности — разовые бомбовые кассеты, чаще всего РБК-500-ШОАБ-0,5, снаряженные 0,5-кг шариковыми бомбами. В ходе конфликта прибыли спецмашины, позволявшие пеленговать переговоры по импортным радиотелефонам и милицейским рациям отечественного производства, которых у чеченцев было больше, чем носимых средств связи в федеральных войсках. По данным пеленгаторов удалось уничтожить несколько вражеских пунктов управления, а затем и самого Дудаева накрыла авиация, «засеяв» квадрат, в котором засекли его спутниковый телефон, шариковыми бомбами.
Летчики, участвовавшие в той войне, вспоминают, что сопротивление было очень ожесточенным. Многие воевали в Афганистане, и им было с чем сравнивать. Если там зенитный пулемет обычно замолкал после обстрела, то чеченец продолжал стрелять даже под градом ракет и снарядов. Летчики говорили, что противник выучил «афганские уроки» лучше, чем мы сами. Несмотря на всю мощь собранной группировки, достичь поставленных задач не удалось. В середине 1995 года было заключено соглашение о прекращении огня на невыгодных для федералов условиях.
В середине 90-х в ВВС России начались очередные организационно-штатные мероприятия. Для штурмовой авиации главным стало сведение полков Су-25 в дивизии, однако немногочисленность парка ША свела на нет пользу от этого правильного в целом шага. ВВС и ПВО, объединившись, обрели вновь самостоятельность, возродилась оправдавшая себя структура воздушных армий. Многие авиационные части, в том числе и ШАПы сменили наименования и дислокацию. Эта «перетряска» завершилась к концу 1998 года, а в 1999 году началась новая боевая операция в Чечне, на сей раз контртеррористическая. Поводом послужили акции бандгрупп в Дагестане. На этот раз удалось выбить чеченских сепаратистов из крупных населенных пунктов в горы, где авиация могла действовать более свободно. Как и прежде, большая роль отводилась Су-25.
К боевым действиям в 1999–2001 годах были привлечены 27-й, 899-й (получивший к тому времени гвардейское звание от другой расформированной части ВВС) и 368-й ШАП. У противника появилось новое оружие, в том числе современные ПЗРК «Стингер» последних вариантов, «Мистраль» и краденая российская «Игла», возросло число пулеметов калибра 12,7 и 14,5 мм, 23-мм зенитных установок. В 1999 году ВВС России потеряли в Чечне не менее трех Су-25: один был сбит ПЗРК, у второго не сошла ракета, и летчик по инструкции катапультировался, причины аварии третьего неизвестны. В следующем году был сбит ПЗРК еще один «грач», а в 2001-м два штурмовика столкнулись с рельефом в условиях плохой видимости. Еще один аналогичный случай произошел во время боевого вылета в 2002 году. Далее активность регулярной армии и Су-25 в частности в регионе заметно ослабла, банды ушли из населенных пунктов в горы. Российская сторона заявила, что одним из мест, где боевики в безопасности могут готовить новые теракты, это Панкисское ущелье — территория Грузии.
Там на рассвете 25 августа 2002 года случился загадочный инцидент. В одном из местных сел огнем с борта одиночного Су-25 было убито несколько человек и уничтожен автомобиль. Кто были эти люди, почему именно они стали мишенью для авиаудара, — не ясно, но Грузия обвинила во всем Россию. Та заявила, что не имеет к этому случаю никакого отношения, а центральные газеты и телеканалы озвучили версию, что штурмовик принадлежал Грузии и либо выполнял провокационную миссию, либо уничтожил какого-то враждебно настроенного по отношению к тбилисским властям местного авторитета. Были и иные гипотезы, например, что шальной Су-25 принадлежал незаконным вооруженным формированиям чеченцев, абхазов или еще кого-либо, но истину мы вряд ли узнаем.