«В городе и за городом построено много прекрасных монастырей и церквей из кирпича, с высокими колокольнями и шпицами: они обиты листовою медью, прекрасно позолочены, посеребрены и при солнце придают своим блеском такой великолепный вид городу как будто блещет золото и серебро», — так описывал внешний вид этой сильнейшей на русском северо-западе крепости Петр Петрей, видевший Псков в описываемый период. Город располагался в месте слияния двух рек — Великой и Псковы, — представляя собой мощное инженерное сооружение. Он был одним из трех русских городов, так же как Москва и Смоленск, окруженных каменной стеной с башнями. Даже взятие внешней линии укреплений не означало захвата города. Внутри Псков разделялся стенами на три автономные части, а в центре помешался кремль, представлявший собой практически неприступную крепость. С появлением мощной артиллерии в конце XVI века псковские оборонительные сооружения были модернизированы. Внешнюю стену на некоторых участках усилили надежными земляными насыпями в опалубке из толстых бревен. К каменным башням, которые могли разрушиться, если бы с них стали бить тяжелые орудия, пристроили башни из толстых бревен. Там и была установлена крепостная артиллерия.
Подступившим к городу шведам открылись следы сильных разрушений, однако они не были связаны со сражениями. В 1609 году из-за неосторожности людей, варивших в больших чанах кисель, вспыхнул ужасный пожар. Выгорели весь средний город и кремль, а от взрыва порохового склада опрокинулись обе внешние стены по рекам Великой и Пскове. Места проломов были заложены свежей кирпичной кладкой.
Как взять с небольшими силами крепость, устоявшую тридцать лет назад против стотысячной армии польского короля Стефана Батория? У шведов не было артиллерии, не хватало свинца и пороха. Наемники отказывались копаться в земле, чтобы вести подкопы для подвода мин: почва была каменистая, плохо поддающаяся кирке и лопате, солдаты, по обыкновению, жаловались на задержку жалованья и митинговали. Горн попытался пригнать на земляные работы крестьян из Порхова, но те разбежались по дороге.
Впрочем, Эверт Горн рассчитывал, что души жителей Пскова окажутся слабее фортификационных сооружений. Вот уже несколько лет в Пскове, как и во многих других русских городах, шла борьба городской верхушки — бояр и богатых купцов — с так называемыми «меньшими людьми», беднотой, которую поддерживал стрелецкий гарнизон. В 1607 году Псков под давлением черни присягнул второму Лжедмитрию, а когда войска Василия Шуйского два года спустя безуспешно попытались штурмом взять Псков, именитых людей обвинили в сношениях с врагом. У дворян и боярских детей отняли боевых коней и передали их стрельцам для вылазок, у тех, кто бежал в Новгород, боясь расправы толпы, описали имения, а их жен бросили в тюрьму. Летом 1609 года в Пскове события приняли еще более радикальный характер. Стража заметила священника и дьякона, пытавшихся перелезть через стену и убежать в Новгород. Дьякону удалось спастись, а попа поймали. Под пытками он оговорил многих именитых людей, и с этого момента началась настоящая вакханалия насилия.
Розыском занялся стрелец Кудекуша Трепец, выдвинувшийся в вожди городской черни. По малейшему подозрению в стремлении отложиться от самозванца именитых людей хватали и после жутких пыток тащили на казнь. В конце августа от бесчинств этого предводителя толпы устали даже его сторонники. Чернь прогнала Кудекушу Трепца и стрельцов в их слободу, расположенную на другом берегу реки Великой. Однако мир так и не установился. Городская верхушка ненавидела и боялась толпу: для нее подошедшее к Пскову шведское войско казалось спасением от будущего террора.
Но расчет Эверта Горна на «пятую колонну» не оправдался. Лучшие люди оказались слишком запуганы, чтобы решиться действовать. Парламентера, предложившего Пскову сдаться и присоединиться к новгородскому договору, избили и вытолкали в поле. Чернь готовилась к драке.