Однажды на проповеди в храме на Феодора сильно подействовали слова, сказанные когда-то Христом: «Никто не может служить двум господам: ибо или одного будет ненавидеть, а другого любить; или одному станет усердствовать, а о другом нерадеть» (Мф. 4, 24). Переодевшись в простую одежду, он тайно ушел из дома и отправился Соловецкий монастырь, где стал послушником, а затем и иноком, приняв постриг с именем Филипп. Девять лет он трудился, работая в огороде, кузнице и пекарне, после чего братия, относившаяся к нему с большим уважением, выбрала его пресвитером, а потом и игуменом.
Филипп неустанно заботился о Соловецком монастыре. За время его игуменства обитель разрослась, было построено множество новых служебных помещений и несколько каменных храмов. Слава о деяниях святителя распространилась далеко за пределы Соловецкого архипелага и достигла Москвы. Иоанн Грозный вызвал игумена Филиппа к себе и предложил ему сан митрополита Московского и всея Руси. Филипп не хотел разлучаться со своей обителью, но бояре уговорили его принять сан из уважения к царю. Святитель согласился, но потребовал уничтожить опричнину.
В первый год служения Филиппа кровавый террор опричнины стих, однако вскоре он возобновился. Опричники жестоко расправлялись с теми, кого царь подозревал в заговорах против него.
Не желая мириться с ужасами опричнины, митрополит Филипп несколько раз в приватных беседах с Иоанном Грозным пытался наставить его на путь истинный, но это не действовало на царя. Тогда святитель публично обвинил правителя в жестокости и отказался благословить его, когда тот пришел на церковное богослужение. Он сделал вид, что не замечает царя, а когда бояре начали делать ему знаки, смело сказал: «В этой одежде странной я не узнаю царя православного, не узнаю его и в делах царства. Благочестивый, кому поревновал ты, исказив таким образом твое благолепие? С тех пор, как светит солнце на небе, не слыхано, чтобы благочестивые цари возмущали собственную державу… У татар и язычников есть закон и правда, а у нас их нет. Мы, государь, Богу приносим бескровную жертву, а за алтарем льется невинная кровь христиан. Не скорблю о тех, которые, проливая свою невинную кровь, сподобляются доли святых мучеников; о твоей бедной душе страдаю. Хотя и образом Божиим почтен ты, однако ж, смертный человек, и Господь взыщет все от руки твоей».
Разъяренный Иоанн Грозный стал угрожать Филиппу, но тот не испугался и сказал: «Царь благий, напрасно ты меня устрашаешь. Я пришелец на земле, подвизаюсь за истину, и никакие страдания не заставят меня умолкнуть». Царь ушел, затаив на митрополита злобу.
В праздник архангела Гавриила в Успенский собор, где святитель проводил службу, ворвались опричники и зачитали указ о лишении митрополита Филиппа кафедры. Они сорвали с него праздничное облачение, надели на него монашескую рясу, вывели из храма и увезли на пожизненное заточение в один из московских монастырей.
Царь приказал казнить многих родственников святителя, а голову его любимого племянника, Ивана Колычева, прислать Филиппу.
Вокруг обители, где держали митрополита, собирались толпы людей. Они рассказывали о святителе чудеса и мечтали увидеть его. Узнав об этом, царь приказал перевести Филиппа подальше от столицы, в монастырь в Твери.
В 1569 году Иоанн Грозный вместе со своей дружиной отправился на разорение Новгорода и Пскова. Впереди себя он послал Малюту Скуратова, велев ему заехать в монастырь, где томился в заточении Филипп. За 3 дня до этого митрополит рассказал о предстоящей ему кончине и попросил подготовить его к ней принятием Святых Таин.
Когда к Филиппу с лицемерным смирением вошел Малюта Скуратов, попросивший благословения для царя, святитель ответил: «Не кощунствуй, а делай то, зачем пришел». Малюта бросился на Филиппа и задушил его. Затем злодей отправился к настоятелю и сказал, что святитель Филипп умер от угара. Он велел похоронить митрополита прямо у него на глазах без всяких почестей.
Когда через несколько лет по просьбе иноков Соловецкого монастыря, желавших перенести тело святителя в их обитель, могила Филиппа была открыта, выяснилось, что мощи святого остались нетленными. Тело митрополита было перенесено в московский Успенский собор, в котором он при жизни проводил богослужения.
Молитва святителю Филиппу, митрополиту Московскому