Трудно было жить в мире, зараженном неверием. «Если бы Господь не помиловал меня и не посетил Своею благодатию, и не озарил светом Своим мысль мою, то давно бы и я погиб с находящимися там проповедниками нечестия», – так писал позднее преподобный об итальянском периоде своей жизни. И не Парижский университет, не Флоренция, не Венеция завершили его образование, а Святая Гора Афон. Здесь получил он образование души и сердца, ибо ум его был напитан светскими науками, и он мог бы занять блестящее, по мнению света, место, но он отказывается от самых заманчивых предложений и стремится к иночеству.
Двадцати семи лет отроду, в 1507 году, Максим принимает пострижение в братство Благовещенской Ватопедской обители. Через десять лет обитель совсем обнищала, и Максима, как знающего языки, отправляют в мир для сбора подаяний для обители. И хотя Максим намеревался всегда жить в монастыре и не выходить за пределы Афона, он со смирением принимает нелегкое послушание просителя. Он использует свое послушание еще и для проповеди веры Христовой. Далее происходит вот что. Великий князь московский Василий Иоаннович обратил внимание на то, что в Кремлевских палатах хранятся драгоценные сокровища – византийские рукописи, вывезенные из Константинополя и спасенные от уничтожения турками. Это наследие отца Иоанна III, женатого на византийке Софии Палеолог. Василий Иоаннович и тогдашний митрополит Московский Варлаам обращаются на Афон с просьбой прислать умного инока, знатока древних языков. Письмо повезли торговые люди Василий Копыл и Иван Варравин. Приехали они за знатоком древностей, конечно, не с пустыми руками. Такой знаток на Афоне был – монах Савва. Но он просил пощадить его старость, больные ноги. Прот Святой Горы заменил Савву Максимом. Максим, как бы предвидя будущие страдания, долго отказывался и только слова игумена о том, что доставить духовную пищу алчущим есть святое дело величайшей любви, склонили его к согласию ехать в далекую северную страну.