В 1996 году Кьюненен влюбился в Джеффри Трейла, выпускника Военно-морской академии США, который разочаровал его, предложив поддерживать исключительно платонические отношения. Затем, когда Трейл переехал в Миннесоту со своей новой второй половинкой, Кьюненен был эмоционально опустошен. Он впал в глубокую депрессию, набрал значительный лишний вес и перестал заботиться о своем внешнем виде, который прежде был его источником средств к существованию. Чувствуя физическое истощение, он начал задумываться, не заразился ли он ВИЧ, однако, сдав анализы, так и не пришел за результатами. На самом деле они были отрицательными. Пытаясь свести концы с концами, Кьюненен занялся мелким воровством и торговлей рецептурными болеутоляющими, которые он иногда смешивал с водкой и употреблял сам[280].
Позже в том же году, когда Кьюненен узнал, что Трейл расстался со своим новым компаньоном, он отправился на неделю в Миннеаполис, чтобы повидаться с ним. Там он познакомился с другом Трейла Дэвидом Мэдсоном, красивым архитектором, в которого быстро влюбился. По возвращении в Калифорнию Кьюненен продолжил общаться с богатыми и знаменитыми людьми, встретившись с рядом знаменитостей, включая Мадонну, которая, как утверждается, оставила его без внимания.
Примерно в это же время у него развилась эротическая одержимость актером Томом Крузом, его плакатами он обклеил стены своей комнаты.
Друзья стали замечать, что он все больше пренебрегает своим здоровьем и внешним видом, подозревая, что он может быть болен. Тогда-то он и оставил надежды найти себе очередного богатого мецената[281].
В апреле 1997 года Кьюненен также обеспокоился тем, что Трейл и Мэдсон могли вступить в романтические отношения, – он поссорился с Трейлом по телефону, угрожая ему убийством. Для Кьюненена стало еще большим оскорблением, что Трейл и Мэдсон были профессиональными, успешными людьми, тогда как он испытывал финансовые трудности; это, возможно, укрепило в нем нарциссическое представление, что только богатые и привлекательные люди заслуживают любви и внимания[282]. Негодуя от мысли, что он человек второго сорта, Кьюненен решил снова посетить Миннеаполис, где Мэдсон встретил его в аэропорту. Когда они приехали в его дом, Мэдсон и Трейл неоднократно пытались объяснить Кьюненену, что его опасения беспочвенны. Во время разговора разгорелся жаркий спор, и Кьюненен размозжил Трейлу череп, нанеся 30 ударов молотком-гвоздодером, который он вытащил из кухонного ящика. Мэдсон помог ему завернуть останки Трейла в восточный ковер, однако неизвестно, сделал он это по собственной воле, или Кьюненен его заставил. Следующие два дня они занимались своими делами, как будто ничего не произошло. Неожиданное отсутствие Мэдсона на работе побудило управляющего домом зайти к нему в квартиру, где он обнаружил окровавленное тело Трейла. Кьюненен прихватил пистолет Трейла, и вместе с Мэдсонон они уехали на его джипе. На 35-м шоссе, к северу от Миннеаполиса, Кьюненен внезапно свернул на дорогу, ведущую к заброшенной ферме. Там он потребовал, чтобы Мэдсон вышел из машины, и тут же убил товарища, сопровождавшего его последние несколько дней, выстрелив ему в глаз, голову и в спину. Доподлинно неизвестно, убил Кьюненен Мэдсона, потому что тот был свидетелем убийства Трейла, или же его смерть была частью акта жестокого возмездия из ревности[283]. Не вызывает сомнения лишь то, что в тот момент его ярость не угасла, а лишь продолжила разгораться, приведя к еще более чудовищным поступкам.
К 4 мая Кьюненену, проехавшему всю Миннесоту, надоело ночевать в джипе Мэдсона и он решил остановиться в Чикаго. Въехав в знаменитый район города под названием «Золотой берег», он сумел проникнуть в дом всеми любимого 72-летнего застройщика и филантропа Ли Миглин. Неизвестно, собирался ли нуждающийся в наличных деньгах Кьюненен изначально просто ограбить жертву, однако в итоге расправился с ним – с человеком, который, вероятно, олицетворял все, чему он так завидовал, – с невыразимой жестокостью. В гараже он связал запястья Миглина электрическим шнуром и обмотал его голову клейкой лентой, оставив лишь небольшое пространство чуть ниже ноздрей. Кьюненен нанес своей пожилой жертве, которая не видела происходящего, несколько ударов отверткой и секатором, а затем перерезал горло садовой пилой. Кульминацией безумия Кьюненена стало то, что он сел в «Лексус» мужчины и несколько раз переехал его уже изувеченное тело, раздавив колесами его кости. Затем Кьюненен спрятал труп под машиной, а сам воспользовался едой и постелью жертвы. На следующее утро он взял деньги, дорогие наручные часы и кожаную куртку, после чего уехал на «Лексусе» Миглина[284].