Организация эвакуации из Одессы раненых и мирного населения всегда была головной болью командования Одесского оборонительного района. Первые проблемы с эвакуацией начались еще до подхода румынских частей к городу, когда пароход «Ленин», везший из Одессы, по разным версиям, от 1200 до 4000 человек эвакуируемых и призывников, 27 июля при неясных обстоятельствах затонул под Севастополем от сильного взрыва. Была ли это торпеда, выпущенная подводной лодкой, или транспорт подорвался на мине, осталось невыясненным. Учитывая, что виновными в катастрофе были признаны военные лоцманы — приговоренный 12 августа военным трибуналом Черноморского флота к расстрелу лейтенант Свистун и старший лейтенант Штепенко, приговоренный
Для сопровождения транспортов постоянно не хватало боевых кораблей, которых с увеличением интенсивности налетов вражеской авиации требовалось все больше. В августе штаб Черноморского флота попытался частично решить эту проблему, направив в Одессу отряд шхун под командованием капитан-лейтенанта Корнеева для эвакуации населения в ближайшие не занятые противником порты побережья, в основном в Крым. Командование Одесской военно-морской базы отменило эвакуацию по этим направлениям, сочтя крымские порты не приспособленными для приема эвакуируемых, и предпочло продолжать эвакуацию на Кавказ большими транспортами.
В дальнейшем к эвакуации шхунами и сейнерами все-таки вернулись, но произошло это уже позже, во время обороны Севастополя, когда налеты вражеской авиации приняли крайне ожесточенный характер. Как показала практика, такой способ эвакуации все-таки оправдал себя, так как маленькие верткие суда меньше привлекали к себе внимание авиации противника и гораздо реже становились ее жертвами.
Если в июле транспорты, следуя в составе конвоя из нескольких вооруженных судов, могли обходиться без прикрытия боевых кораблей, то в августе транспорты могли следовать из Одессы в Севастополь и на Кавказ, только имея сильное охранение. Однако обеспечивать такое охранение по мере ухудшения обстановки становилось все более непросто.
2 сентября из Одессы должен был отправляться очередной крупный конвой в составе транспортов «Крым», «Армения» и «Василий Чапаев», вывозивших 7 тысяч человек. Организовать его прикрытие оказалось сложнее, чем обычно. Накануне вечером в Севастополь ушел крейсер «Червона Украина» в сопровождении эсминца «Шаумян» и канонерской лодки «Красный Аджаристан», отправлявшихся на ремонт.
В связи с полученным предупреждением командующего флотом о появлении вражеских торпедоносцев тихоходные перегруженные транспорты отправлять с крейсером не стали, чтобы не ограничивать его подвижность, и теперь возник вопрос: какие силы Одесская военно-морская база может выделить для их прикрытия? Положение усугублялось еще и тем, что в связи с опасностью торпедных атак Октябрьский требовал и особого усиления охранения судов с пассажирами (как поступающих пополнений, так и эвакуируемых).