Но, видно, мир не водворился между супругами. Жена на следующий год (1173) опять бежала с сыном к Ярославу Мстиславичу Луцкому, который обещал ему искать волости. Тогда Ярослав Галицкий нанял ляхов, не надеясь, видно, на своих, за три тысячи гривен серебром, и потребовал выдачи сына. Ляхи сожгли два города. Ярослав Луцкий отпустил Владимира в Торческ, вместе с матерью, к Михалку, ее брату. Оттуда вызывал его тесть Святослав в Чернигов, но Михалко выдал племянника за брата, плененного Ростиславичами, которые предали его отцу. Между тем несчастная Ольга добралась до Владимира, постриглась там под именем Евфросинии и вскоре скончалась. Положена она у Св. Богородицы Золотоверхой во Владимире.
Но и муж ее, галицкий князь Ярослав, не находил себе покоя. Сын Владимир вел распутную жизнь. Ярослав выгнал его от себя в 1183 году.
Владимир пришел к Роману во Владимир. Роман, не желая портить отношений с отцом его, не дал ему и переночевать у себя; он пошел к Ингварю в Дорогобуж, и тот не принял его по той же причине; он отправился к Святополку в Туров, к Давыду в Смоленск, Давыд препроводил его к дяде Всеволоду во Владимир. Никто не давал ему убежища; наконец, у Игоря Святославича Северского, женатого на сестре его, он был принят с честью в Путивле и через два года примирился с отцом.
Впрочем, отец все-таки не хотел оставлять ему Галича. Умирая (1187) в тяжкой болезни, созвал он к себе мужей своих, Галицкую землю всю, духовенство, нищих и богатых, сильных и худых: «Отцы и братьи, – сказал он им, обливаясь слезами, – я умираю, согрешил я вам тяжко, сколько никто не согрешал. Простите и отдайте». Прошло три дня. Ярослав велел раздавать имение свое бедным, в церкви и монастыри. Три дня раздавалось оно по всему Галичу и не могло все быть роздано. Столько было у князя всякого добра. Он сказал мужам своим: «Вот, я одной своей худой головой ходя, удержал всю Галицкую землю, а место свое Олегу приказываю, сыну моему меньшему, Владимиру даю Перемышль». Распорядившись так, Ярослав велел привести к присяге всех мужей и самого Владимира, чтобы не искать ему под братом Олегом Галича. «Олег был Настасьич, и Ярославу мил, – замечает летопись, – а Владимир не ходил по его воле, потому и не дал ему Галича». 1 октября он скончался, а 2-го положен был в церкви Св. Богородицы.
«Бе же князь мудр и речен языком (видно, в отца, многоглаголивого Владимирка) честен в землях и славен полкы, где бо бяшеть ему обида, сам не ходяшеть полкы своими, но посылашеть я с воеводами, бе бо разстроил землю свою и милостыню сильну раздавашеть» и проч.
«Слово о полку Игореве» так изображает Ярослава: «Галичькый Осмосмысле Ярославе! Высоко седиши на своем златокованнем столе; подпер горы Угорския своими железными полкы, заступив королеви путь, затворив Дунаю ворота, мечя бремены (кидая громады) чрез облакы, суды рядя до Дуная. Грозы твоя по землям текуть; отворяеши Кыеву врата; стреляеши с отня злата стола салтани за землями».
После смерти Ярослава Галицкая земля, усиленная, подобно Суздальской, вследствие своего единения, оставаясь во владении одного рода, при Володаре и Васильке, Владимирке и Ярославе, в продолжение почти ста лет, подверглась одинаковой участи с прочими княжествами. Начались междоусобия, смуты боярские, а потом иноземное и единоплеменное вмешательство.
Мужи галицкие, сговорившись с Владимиром, тотчас преступили крестное целование и выгнали Олега из Галича. Он бежал к Рюрику во Вручий (дальнейшая участь его неизвестна), и Владимир сел на столе. Но не умел на нем удержаться: он не любил думы с мужами, а проводил время в пьянстве и блуде; взял у попа жену и поставил себе женой, от которой прижил двух сыновей. Да и кроме нее, где понравится жена чья или дочь, Владимир насиловал всех.
Соседний князь, Роман Волынский, выдавший дочь за его старшего сына, услышав, что мужи галицкие недовольны своим князем, вошел с ними в сговор и всячески старался подговорить их, чтобы они выгнали развратного Владимира, а его приняли к себе на стол. Мужи галицкие последовали совету, собрали полки и восстали на своего князя, но не смогли захватить его, потому что не все были в сговоре, а многие держали еще его сторону. Они послали сказать ему: «Князь, мы восстали не на тебя, мы не хотим только кланяться попадье и убьем её, а ты выбирай, кого хочешь; мы возьмем за тебя». Они пригрозили так, зная наперед, что Владимир не отпустит попадьи, и хотели только иметь предлог, чтобы его прогнать. Владимир испугался, захватил золото и серебро, взял свою любезную с двумя сыновьями и уехал в угры к королю, с частью своей дружины. Галичане отняли у него невестку Романовну и послали за Романом. Роман отдал свой Владимир навсегда брату Всеволоду и сел в Галиче (1188).