Но политика, как известно, есть такая область, в которой трудно бывает соблюсти этическое равновесие; поэтому и на биографию митрополита Алексия в одном пункте ложится некоторая тень. Под 1367 г. летописец сообщает, что великий князь Дмитрий Иванович московский заложил в Москве каменный кремль и «всех князей русских начал приводить под свою волю, а которые не повиновались его воле, на тех начал посягать». Такого «посягательства» не потерпел враждебный Москве тверской князь Михаил Александрович; он ушел к своему зятю, литовскому князю Ольгерду и возвратился оттуда с литовским войском. Вскоре, однако, у них состоялся с московским князем мир. Но в Москве все-таки не считали Михаила Александровича другом и желали как-нибудь лишить его всякой власти и значения. И вот, говорит летописец, «князь великий Дмитрий Иванович со отцем своим пресвященным Алексием митрополитом зазваша любовию к себе на Москву князя Михаила Александровича Тверского, и потом составиша с ним речи, таже потом бысть им суд на третей на миру в правде: да (потом) его изымали, а что были бояре около его, тех всех поимали и розно развели», т. е. под предлогом дать третейский суд Михаилу Александровичу с его дядей, московские власти пытались вероломно лишить его свободы. Но их замыслу помешали слухи о приближении трех послов из Орды. Боясь татар, москвичи «усумнешась» и выпустили на свободу плененного князя, принудив его дать клятву в соблюдении мира с Москвой. Факт участия в этом деле митрополита Алексия историки толкуют различно. Митр. Платон рассуждает так: «о сей поступке митр. Алексия не иначе судить можно, как что она происходила от истинной любви к отечеству. Видел он до какого несчастия доведена Россия чрез многие удельные княжения и непрестанные между ними брани и разорения, и через то подвергла себя татарскому игу: и под сим мучительным и бесчестным игом состоя, от междоусобий не переставала, видел также и святый и просвещенный старец, что сему несчастию и игу конца не будет, ежели удельные княжения будут продолжаться и самодержавие не будет восстановлено. Почему митр. Алексий не только таковому великого князя предприятию, чтоб удельных князей себе покорить, во всем споспешествовал; но едва ли не он, яко старый и опытный и по сану уважаемый муж, младому князю, таковый совет внушил и его подкреплял». (Крат. ц. р. ист. I, 191-192). Карамзин думает, что здесь св. Алексий не по доброй воле уступил решению бояр. Преосвященный Макарий и С. М. Соловьев стараются не распространяться об этом событии, а преосв. Филарет совершенно его замалчивает. Вероятно, просто дело нужно объяснять в том смысле, что и на солнце бывают пятна.
История с тверским князем имела и свое характерное продолжение, в котором с новой силой сказалась роль митрополитов в утверждении власти московских государей. Михаил Александрович, давший по принуждению клятвенное обещание мира с московским князем, не счел нужным исполнить его. Он ушел к своему зятю, литовскому королю, и побудил этого заклятого врага восточно-русской державы прийти в 1368 г. на Москву с огромным войском. Опустошительное нашествие Ольгерда разбилось об новопостроенные твердыни московского кремля, за которыми спаслись князь и митрополит; после чего последний употребил свою духовную власть для того, чтобы смирить союзных Ольгерду князей: тверского Михаила Александровича и смоленского Святослава Ивановича; он наложил на них анафему и для большей внушительности испросил у патриарха ее утверждение. Патриарх в 1370 г. послал на Русь несколько грамот, адресованных к великому князю, к митрополиту и к другим русским князьям, в которых, возвеличивая митр. Алексия, он подтверждает наложенное им отлучение на тверского и смоленского князей, призывает всех русских князей к повиновению митрополиту и к участию в войне против нечестивого Ольгерда в союзе с Дмитрием Ивановичем московским. Отлученный князь тверской Михаил Александрович отправил к патриарху жалобу на несправедливость наложенной на него духовной кары и просил рассудить его с митрополитом, на что патриарх и должен был юридически согласиться. Но, видимо узнав вскоре об участии митр. Алексия в московском захвате тверского князя, он, для охранения репутации самого же митрополита, в особых посланиях (от 1371 г.) предложил им кончить дело взаимным миром, угрожая в противном случае неприятным его концом: «я не препятствую суду, говорит патриарх, но смотрите, чтобы он не показался для вас тяжким». Тверской князь после этого еще четыре года не переставал враждовать с московским князем, пока не вынужден был вполне ему покориться. При этом наложенная на князя Михаила Александровича анафема, конечно, в какой-то момент была митр. Алексием формально снята.