Митрополит Киприан, как проведший первые 15 лет своего управления русской церковью в Литве, не был узким москвичом в своей церковной политике и не забывал своих юго-западных епархий. После занятия всероссийской кафедры, он дважды уезжал из Москвы в Литовскую Русь (в 1396 и 1404 г.) и оба раза оставался там приблизительно по полтора года. B Литве в это время судьба православной церкви в принципе изменилась к худшему. В 1386 г. состоялся известный брак литовского князя Ягайло с польской королевой Ядвигой, соединивший Литву и Польшу под одной короной и повлекший за собой введение в Литовском княжестве католичества в качестве государственной религии. Возможность такого положения для православия чрез это была потеряна, хотя была уже недалека от действительности потому, что все дети Гедимина (1315-1341) и Ольгерда (1345-1377) были крещены в православную веру, и сам Ягайло и его двоюродный брат Витовт, посаженный в качестве наместника управлять Литвой, были по рождению православными. Теперь же тот и другой приняли католичество. До открытых гонений на православие в русской по духу и культуре Литве было еще далеко, тем не менее антирусские и антиправославные течения уже начались и развивались сrеsсеndо. Киприан не вступал в столкновение с новыми веяниями и умел поддерживать дружбу с Ягайлом и Витовтом. Ягайло, сделавшись королем польским, под влиянием латинского духовенства, сразу же занялся мыслью о церковном соединении своих православных литовских подданных с подданными королевства польского и завел об этом речь с митрополитом Киприаном в первый же его литовский визит в 1396 г. В то время еще думали об унии не столь уродливой и насильственной, какая была введена впоследствии. Надеялись еще устроить дело со всей восточной церковью в лице КПльского патриарха. В таком смысле и был предложен план унии митрополиту Киприану. Последний, как натурализовавшийся грек, охотно принял его к сердцу потому, что тогдашние греки горячо мечтали о соединении церквей, как единственном средстве привлечь силы европейских государей для спасения погибающей византийской империи, и, нужно заметить, хотели верить в возможность действительного воссоединения, а не беспрекословного подчинения папе. Король и митрополит вступили в переговоры с КПлем. В следующем же году патриарх ответил тому и другому посланиями. Королю он отвечал: «ты пишешь о соединении церквей: и мы усердно желаем этого, только это не есть дело настоящего времени, потому что у нас идет война с нечестивыми (т. е. турками), пути нам заперты, дела наши находятся в стесненном положении; при таких обстоятельствах возможно ли, чтобы пошел кто-нибудь от нас на составление там, (т. е. на Руси) собора? Если Бог пошлет мир и пути станут свободными, мы готовы к этому и по собственному побуждению. А, чтобы это случилось, усердно просим твое благородие соединиться с благороднейшим королем венгерским и выступить с твоим войском на сокрушение нечестивых; тогда, по освобождении путей, удобно может состояться и соединение церквей, как желает этого твое благородие и как желаем этого и мы». B послании к Киприану патриарх также просит его привлечь короля Ягайло к помощи греками «потому что, прибавляет он, как сам ты пишешь, король великий тебе друг». Реальных последствий эта переписка не имела. В следующую свою литовскую поездку митрополит Киприан, по своей дружбе с литовским князем, как будто даже действовал не в пользу православных интересов. Он лишил сана по настоянию Витовта туровского епископа Антония, действительная вина которого, как можно догадываться по некоторым данным, состояла, собственно, в очень откровенной и энергичной оборонительной борьбе с наступательной политикой водворявшегося в Литве латинства. Не даром митрополит, угождая князю, с другой стороны, по-видимому, не считал преступником и Антония, потому что послал его на жительство в Москву в Симонов монастырь и «приказа его покоити всем и никакож ни в чем не оскорбляти, точию из монастыря не исходити».