Нельзя достаточно точно оценить богословскую и церковно-практическую идеологию пр. Иосифа Волоцкого, не сопоставив ее с контрастирующей с ней, даже полемизирующей идеологией его старшего современника, пр. Нила Сорского. Иосиф и Нил выступили на русское идейное поприще в эпоху и для общеевропейской и для нашей русской истории переломную. Это был момент смены креста полумесяцем на куполе св. Софии, открытие американского материка и канун Реформации. Физической китайской стены между Востоком и Западом все-таки не было. Сама механика, хотя и небойких, но никогда не прерывавшихся товарообменных связей Руси с Зап. Европой, открывала возможность и идейного обмена, и заражения модами вольномыслия. Через полосу более близкую к Западу, через Новгородско-Литовско-Киевскую области, товарное, техническое и идейное общение в ΧV в. нашло себе твердую почву и в новорожденном Московском государстве-царстве. Если целиком доморощенная душа и голова игумена Иосифа не вдыхала в себя воздуха не только Запада, но даже и канонизованной наставницы правоверия — горы Афонской, то совершенно понятно, что какая-то ищущая северно-русская голова и какое-то встревоженное русское сердце захотят вырваться из родной лесной пустыни на простор по крайней мере греческого Афона. Таков и был старец Нил Майков. Его привлекала доктрина исихастов, в общей форме с самого ее начала через Афон ставшая уже известной Москве. Самый утонченный ее теоретик, митрополит Солунский Григорий Палама, был недавно (XIV в.) канонизован усердием цареградского патриарха Филофея. Культ св. Гр. Паламы, с посвящением ему 3-ей недели велик. поста, закреплен был в русской богослужебной практике митр. Киприаном, как иерархом греческой школы и греческих интересов. Но простое, бесшкольное афонское монашество было далеко от философских тонкостей системы Паламы. Оно знало, понимало и практиковало только систему и технику так называемой «умной молитвы» в форме непрестанного твержения формулы: «Господи Иисусе Христе Боже наш, помилуй мя грешного». И добивалось своим настойчивым молитвенным подвигом моментов восторга, тогда физически озарялось светом, именуемым Фаворским. То были редкие, не всем доступные моменты. Но они были путеводной звездой для каждого инока, обрекшего себя на такой подвиг. Создавшееся около этого утонченного для русских голов, слишком греческого, метафизического спора, движение передалось с Афона на Балканы, в Болгарию, Молдавию, дошло и до северной Руси. В каждой новой среде оно естественно переживалось и понималось применительно к ее вкусам и ее умственной культуре. Но факт тот, что в северной Руси, в глубине XV века нашелся для создания исихастического движения самородный талант, ни на вершок не снизивший этой доктрины, как случилось на самом Афоне в среде упростителей этого движения, бранчиво окрещенного именем «омфалопсихии».
Отправился Нил (Майков) на Афон со своим другом по монашеству Иннокентием (в миру князем Иваном Охлебининым, † 1497 г.). И с благодарностью впитал в себя доктрину и практику исихии. Не владея греческим языком, Нил усвоил эту школу аскезы и ее практическое богословие. По его словам, он «как пчела перелетал с одного доброго цветка на лучший», чтобы изучить «вертоград христианской истины» и жития и «оживить свою зачерствевшую душу и уготовать ее ко спасению». Прожив на Афоне «время довольное», Нил вернулся в свой Кириллов. Но уже захотел житие свое устроить по новому типу «скита». Всего в 8-ми верстах от Кириллова, в лесисто-болотной местности на реке Сорке, Нил, вместе с учеником своим и спутником по Афону Иннокентием, начал строить свои келейки, не скликая толп желающих примкнуть к строительству, а отпугивая новыми началами «нестяжательства» земельно-хозяйственного. Зная противоположные инстинкты всего великорусского монашества, Нил поставил себе героическую задачу: — погасить их в корне. Никакого коллективного, производственного хозяйства. Суета мира сего в производстве, даже обращенном на филантропию. Отшельники по двое, много трое, ведут минимальное огородническое хозяйство, делая все своими руками. От мира принимают только милостыню на злободневные нужды. Чтобы пресечь стяжательство по мотивам кормления бедного люда, пр. Нил учит, что дело отшельника только питание духовное: «еже помощи брату словом во время нужды, утишить ему скорбь рассуждением духовным».
Характерно для убегающей от мира психологии Нила то, что он отмалчивается от иосифлянского вопроса: а где же без имущих монастырей воспитывать будущий епископат?
Пр. Нил мотивировал разнообразие богослужебной нагрузки отдельных монахов, учитывая большие индивидуальные различия людей: «тела человеческие очень разнятся между собой по силе и выносливости, как разнятся медь, железо и воск».