Пр. Нил не мог не сознавать, что с принятием афонского греческого исихазма, он встретит в русской буквопоклоннической среде возражения книжников-начетчиков. И ему пришлось в русские головы вдалбливать чуждую идею критического отношения ко всему писанному. Призывать к отделению зерна от шелухи. «Писания многа», радикальничает пр. Нил, «но не вся божественна суть. Ты же, истинная известно испытав от чтения, сих держися». Т.е. надежно исследовав путем чтения, держись за истину. А каким же путем найти этот критерий истинности? «Свяжи себе законы Божественных Писаний и последуй тем писаниям истинным Божественным». Тут у пр. Нила намек на различение канонических писаний от апокрифов. «Наипаче испытуй Божественныя Писания: прежде заповеди Господни с толкованием и апостольския предания. Tа же — жития и учения свв. отец и тем внимай». Во всяком случае, этот призыв к критическому разбору всего писанного является на фоне XV века умственным дерзновением, приведшим в восторг целые поколения русских интеллигентов. Особенно по контрасту с запретом личных мнений, который предписывался ученикам Иосифа Волоцкого: «Всем страстем мати — мнение. Мнение — второе падение».
Во ограждение от национального вкуса к культовому благолепию, пр. Нил осудил всякую церковную роскошь, ценные металлы, парчевые облачения. И вообще разгрузил иноков от поглощающего все время уставного богослужения, сводя келлиотов в церковь главным образом на литургии по воскресным и праздничным дням. Взамен внешней нагрузки, пр. Нил предписал систему «внутреннего делания», понятную и посильную только умственным аристократам, каковым и был сам преп. Нил. Это — путь борьбы за спасение души. Подвиг «внутренней молитвы» и постоянного «трезвения сердца». Непрестанная Иисусова молитва только твердый фон, оберегающий сознание от суеты и пустоты. Вообще уставно — молитвенный подвиг монаха есть только «телесное делание», а еще не «духовное». Оно только сопутствует, помогает деланию внутреннему, духовному; оно только «лист, но не плод».
Наставление, как двигаться по этому утонченному пути сохранилось от преп. Нила в его «Предании учеником своим о жительстве скитском». (Чтения в Общ. Истор. Др. М. 1849 г.). Это все из области духовно-аристократического анализа, который мы находим у Иоанна Лествичника и Аввы Дорофея. По этим уже готовым, сформулированным схемам пр. Нил описывает психологическую и духовную лестницу, по которой человек нечувствительно для себя, не без подталкивания бесовских сил, овладевается греховной страстью и падает. Покой души, относительный, конечно, нарушается «борьбой помыслов». Является на сцену «прилог», т. е. приражение
к сознанию некоей, поначалу кажущейся просто «интересной», мысли. Стоит только заинтересоваться ею, как наступает момент «сочетания», т. е. связывания этой идеи с Вашей душой. Процесс все ускоряется и углубляется: идет «сложение», потом «пленение», потом — уже «страсть», и человек погибает. В этой психологической лестнице падений и восстаний, в схеме 7-ми смертных грехов пр. Нил не вводит ничего оригинального. Все это общеизвестно в греческой монашеской литературе.Но в практическом, уставном осуществлении этого, разрывающего с обществом, нацией, государством, всей исторической культурой, аскетического идеала, пр. Нил имел реалистическое чутье — не впасть в крайность. Он признал, что так называемое «анахоретство», полное отшельничество, пустынножительство, как отрыв от мира (пр. Антоний Великий), не годится для русской жизни. Он признал спасительность для нас типа «скита». Скитство или келлиотство, это — монашеская жизнь маленькими группами, не более 3-х, много четырех вместе. «Это — место», писал пр. Нил, «мирской чади невходное».
Когда после кошмара «жидовствующей» отравы всей придворной московской атмосферы, в последнее десятилетие XV века вел. кн. Иван Васильевич III к началу XVI века духовно выздоровел и политически прозрел, он согласился собрать в Москве в 1503 г. целый собор и на нем дать свободу обсуждения и решения по обострившемуся политически, экономически, богословски, вопросу о росте церковно-монастырских земель. Тут обе церковно и политически спорящие партии провели решающую дискуссию. Вот тут-то старец Нил, извлеченный из своей пустыни боярской землевладельческой партией, и сделал открыто свое принципиальное заявление. Мы читаем его в том же письме «О нелюбках»: «Нача старец Нил глаголати, чтобы у монастырей сел не было, а жили бы чернецы по пустыням, а кормили бы ся рукоделием. А с ним пустынники Белозерские».
Обряд меньшинственной оппозиции не увенчался успехом. После уверенной защиты, при поддержке подавляющего большинства церковных имений устами Иосифа Волоцкого, наступает полоса длительной, на века победы русского церковного «стяжательства». Пр. Нил, выполнив свой долг, исчезает с исторической сцены до скорой своей смерти в 1508 г.