Впрочем, возлагая на старца Амвросия духовное окормление братии, преподобный Исаакий и сам не оставлял возможности руководствовать их к добродетельной жизни и с этой целью при каждом удобном случае обращался к ним с приличными наставлениями. Наставления эти были просты, тем не менее назидательны и действенны, потому что были плодом его жизненного опыта и происходили от любящего сердца и искреннего желания добра духовным своим чадам. "Ну вот, брат, я тебя предупреждаю, а там сам смотри, чтобы мне за тебя не отвечать перед Богом", — нередко говаривал он, глубоко сознавая тяжкую ответственность настоятеля перед судом Божиим за каждого брата, оставленного им без вразумления. Поэтому, если в ком-либо замечалось ослабление усердия к иноческим подвигам, отец Исаакий призывал его к себе, напоминал ему об иноческих обязанностях и той цели, ради которой каждый из них оставил мирскую жизнь, а равно обеты, данные им при пострижении, и возбуждал в нем усердие к дальнейшему прохождению принятого на себя подвига.
Особенное внимание обращал преподобный Исаакий на неопустительное посещение братией храма Божия. Если замечал, что некоторые из них начинают редко ходить к службам Божиим, то на трапезе обращался с увещанием ко всей братии: "Отцы святые! Забываете церковь. Надо знать, для чего мы пришли в обитель. Ведь мы должны за это пред Богом отвечать. Прошу всех вас не забывать храма Божия". Наблюдение за тщательным хождением братии к службам церковным отец Исаакий вменял себе в особенную обязанность и с этой целью никогда почти не занимал настоятельского места, а становился у дверей для надзора за входящими и выходящими иноками, делая в свое время приличное внушение тем, в ком замечал леность к слушанию Божественных служб до конца. Если брат не вразумлялся словесным внушением настоятеля, последний прибегал уже к какому-либо наказанию, обычно лишая его месячной порции чая и сахара. Возгревая же ревность братии к общественной молитве, отец Исаакий говорил: "За это вас Царица Небесная не оставит и пошлет Свою милость", причем собственным исправным посещением церковных служб сам первый подавал всем добрый пример.
Заботясь о нравственном преуспеянии братии, преподобный настоятель не любил отпускать кого-либо из стен обители даже на богомолье, особенно на долгий срок, считая для монаха пребывание в миру столь вредным, что он не может уже вернуться в обитель с прежним духовным устроением.
В трудные минуты отец Исаакий умел и утешить скорбящую душу:
"Какие у нас скорби? — говорил он. — У нас не скорби, а скорбишки. Вот в миру так скорби: жена, дети, обо всем забота; а у нас что? Полно Бога гневить, надо только благодарить Его; живем на всем готовом".
Став настоятелем, отец Исаакий не давал и себе ни в чем послабления, так же усердно нес свои монашеские подвиги. Не отразилось его настоятельство и на простоте его характера. Так, однажды совершалось в обители погребение. Братия собрались вокруг могилы, дабы отдать последний долг усопшему — с молитвой об упокоении души его посыпать земли на гроб почившего. Отец Исаакий не поспел вовремя прийти к могиле брата и потому тщетно старался проникнуть туда сквозь густую толпу братии. Когда же он, взяв одного из них за рукав, хотел с его помощью подняться на насыпанную при могиле землю, последний, не заметив настоятеля, сильно оттолкнул его руку, так что тот чуть было не упал. Отец Исаакий, нисколько не смутившись, отошел в сторону и стал смиренно ждать своей очереди. Когда стоявшие вблизи лица удивились его смиренному поступку, некоторые из братии заметили: "Да мы никогда не видали, чтобы он за подобные поступки когда-либо с кого взыскивал; по делам он наш начальник, а так держит себя, как брат".
В последние годы жизни преподобного настоятеля многие скорби выпали на его долю. Особенно тяжело пережил он отъезд старца Амвросия в Шамординскую общину. После его отбытия доходы монастыря стали резко сокращаться, так что отец настоятель по необходимости стал входить в долги, которых к концу его жизни накопилось тысяч до десяти. В разговорах с некоторыми отец Исаакий высказывался так:
"Двадцать девять лет провел я настоятелем при старце и скорбей не видел, теперь же, должно быть, угодно Господу посетить меня, грешного, скорбями".
К тому же и здоровье его начало заметно слабеть, и он келейно принял пострижение в схиму. Вскоре скончался преподобный Амвросий, и на отца Исаакия последовали тайные доносы о его неспособности управлять обителью. И хотя братия единодушно встала на защиту своего настоятеля, силы его уже угасали. Умирал он тихо, окруженный плачущими своими чадами, которым преподал последнее наставление: