Преподобный Исаакий I начал исполнять должность настоятеля обители, которую принял с огромным долгом в 12 000 рублей. В течение тридцати двух лет управлял он монастырем, продолжая начатое еще преподобным Моисеем строительство, по тем временам немалое. Его же стараниями был достроен храм Всех святых на новом кладбище, сооружен новый иконостас в Казанском соборе и перестроен старый во Введенском, произведена новая роспись стен, построена монастырская больница с аптекой для бесплатного пользования, с церковью при ней во имя святого Илариона Великого, книжная лавка, двухэтажное здание рухлядной [26]
, достроен водопровод, воздвигнуто здание новой гостиницы и множество помещений отреставрировано, переделано и построено вновь.Под мудрым управлением преподобного Исаакия Оптина приобрела лесные участки — так решилась проблема с топливом. Им же осуществлялась покупка луговых земель на болховской мельнице, он открыл свечной завод, поощрял разведение монастырских садов и огородов. Таким образом, Оптина пустынь во второй половине XIX века стала одним из процветающих монастырей России.
В исполнении своих обязанностей отец Исаакий во многом следовал советам своего духовного отца преподобного Амвросия, а также своего старшего брата архимандрита Мелетия (Антимонова), бывшего в это время уже в Киево-Печерской Лавре экклесиархом [27]
Великой церкви. С ним он вел очень интенсивную и обширную переписку, постоянно получая подробные советы, вразумления и даже выговоры за свои ошибки. Архимандрит Мелетий призывал брата-настоятеля во всех своих делах советоваться с преподобным Амвросием и старшей братией монастыря, ни одного шага не предпринимая по собственной воле и соображениям.Однажды, находясь наедине с Калужским архиереем, отец Исаакий начал высказывать ему свою скорбь относительно возложенного на него против его воли настоятельства. "Я лучше бы, Ваше Преосвященство, согласился пойти в хлебню, чем быть настоятелем". — "Ну, что ж, — ответил владыка, — пожалуй, пеки хлебы". — "А кто же настоятелем-то будет?" — "Да ты же и настоятелем будешь". На эти слова Преосвященного отец Исаакий уже не нашелся, что ответить. А преподобный Амвросий, как старец и духовный отец настоятеля отца Исаакия, давал ему направление всей его последующей жизни. Он старался умерять ревность начальника-подвижника, когда тот в начале управления обителью считал всех способными к перенесению таких же лишений, которым подвергал он себя сам, и хотел еще более усилить строгость иноческой жизни.
При открытии в 1884 году Шамординской обители отец Исаакий был назначен ее благочинным. В 1885 году он был возведен в сан архимандрита.
Преподобный Исаакий был истинным последователем той традиции старчества, которая отличала уклад Оптиной пустыни от других монастырей России, — строгого послушания всей братии своим старцам-духовникам, независимо от сана и иерархического звания. Вся его жизнь стала достойным продолжением духовного подвига, начатого еще его предшественником, преподобным отцом Моисеем, и другими великими Оптинскими старцами. Узнав собственным опытом пользу старчества, отец Исаакий, как личным примером, так и словом и понуждением старался поддерживать благое насаждение своего предшественника, и труды его в этом отношении не были бесплодны. Мир и согласие, царствовавшие в обители, свидетельствовали о благотворном влиянии, которое имело старчество среди ее сынов, насаждая в них добродетели любви и послушания. Уже будучи игуменом и даже архимандритом, преподобный не совершал без благословения своего старца никаких монастырских дел и учил этому братию. "Отцы и братия! Нужно ходить к старцу для очищения совести", — часто повторял он. Так, благоговейно, почти до умаления себя, стоял он со всеми в очереди к своему духовнику преподобному Амвросию и беседовал с ним, стоя на коленях, как простой послушник.
Преподобный Исаакий внимательно следил за тем, как братия ходит к старцу на откровение помыслов. Если кто-то редко посещал старца или совсем не ходил к нему, то отец настоятель уже не ценил и природной способности монаха к возложенному на него послушанию, но относился к нему холодно, считая нравственное преуспеяние инока невозможным без откровения помыслов старцу и беспрекословного повиновения его советам, а потому и цель отречения от мира в этом случае невыполнимой. Всячески заботился отец Исаакий о сохранении мира между братией, враждующим сам делал вразумления, склоняя их к примирению; иногда же с некоторым огорчением говаривал: "Ах, братцы! Пожалуйста, кончите миром". Но в случае упорства со стороны спорящих посылал их к старцу Амвросию. Благодаря такому воззрению настоятеля на старчество преподобный Амвросий имел полную возможность влиять на духовное устроение братии и поддерживать его на той же высоте, на которой оно стояло при его предшественниках.