Родился 2 мая 1763 года от православных родителей, Иоанна и Анны Малиновских, в экономической слободе Подновье, расположенной на Волге в пяти верстах от Нижнего Новгорода. Но, оставшись на пятом году рождения круглым сиротой, имел несчастье попасть на воспитание к раскольникам, которые обучили его грамоте и вместе с тем влили яд раскола в его душу. На 17-м году, имея влечение к жизни уединенной, он оставил дом своих воспитателей и удалился к раскольникам в Керженские леса и скиты, что в 60 верстах от Нижнего Новгорода, где и прожил довольно долгое время. Но душа его ни на одну минуту не имела спокойствия, и он всегда чувствовал в отношении исповедуемой им веры сердечное томление и скуку, особенно оттого, что, по собственным словам отца Иоанна, "видел между оными скитниками великое разногласие в толковании Священного Писания и разномыслие касательно их собственного учения. Каждый из них усиливается любимую им секту превозносить и восхвалять, а другие, яко душевредные, опорочить и опровергнуть. Отселе между ними всегда происходят весьма пылкие и неосновательные словопрения, а иногда даже и драки. (Жившая на скотном дворе при Оптиной пустыни, когда еще жив был старец отец Амвросий, монахиня Палладия, обратившаяся из раскола в Православие, рассказывала, что все скитники-раскольники умирают страшной смертью — дерут на себе волосы и кричат разными неистовыми голосами. Чтобы сократить страдания сих несчастных, их обыкновенно свои же раскольники душат подушками.) Вследствие этого отец Иоанн перешел оттуда в скит Высоковский Костромской губернии, бывший до 1820 года раскольничьим скитом. Но и там нашел ту же неурядицу. Между тем по непреклонному сердечному расположению к иноческой жизни он пострижен был здесь в мантию беглым иеромонахом Ефремом на 22-м году своей жизни и наречен Исаакием. От соединения с Православной Церковью в то время он был еще далек. Его удерживали в расколе неправые мудрования о вере, внушенные ему с детства, и в особенности пункт, который, по его замечанию, более всего удерживал многих от обращения к Православию, это — триперстное сложение, которое раскольники именуют печатью антихриста, о коей говорится в Апокалипсисе (см.: Откр. 13, 16–18). Раскольники поэтому учат, что кто молится тремя перстами, те уже спастись не могут.
Но