Но Бертольд не желал считаться с этим. Он был одержим одной страстью – походам. Можно сказать, это был образ жизни Венденского магистра. Хотя Бертольд был монахом, рыцарский дух преобладал в нем. Подобно провансальскому рыцарю и поэту Бертрану де Борну он мог бы сказать, что без войны жизнь – не жизнь. Бертольд ведет свою политику. При этом неизвестно отношение к его действиям магистра ордена, находившегося в Риге. С 1209 года магистром стал Фольквин, тоже не отличавшийся миролюбием. За годы правления орденом Фольквин возглавил девятнадцать боевых походов. Однако в хрониках нет и намека на то, что Бертольд действует по приказу магистра. После заключения епископом мира с эстами, хронист пишет:
Эстония и Русь в XIII веке
Впечатление полной самостоятельности в принятии решений. Смелость на грани безрассудства. Вполне возможно, необычайная дерзость предприятий Бертольда объясняется еще душевным настроем. Ведь меченосцы ощущали себя братьями воинства Христова и считали, что Бог на их стороне. Но главное, как представляется, новые земли в Эстонии отойдут ордену, а не епископу. Поэтому магистр венденских братьев не оглядывается на то, что вторгается в интересы Новгорода и Пскова.
Уже в 1210 году Бертольд снова в Уганди. Прекратить опустошение земли и убийства жителей его заставило известие из Риги, которую осадили курши. Быстрым маршем Бертольд устремляется к Риге, но курши уже сняли осаду и отступили.
Вернувшись, Бертольд снова собрал войско. На этот раз с ним пошли и епископские рыцари, которые проявили чрезмерное усердие на ниве добывания трофеев. Предоставим слово хронисту:
Как видим, епископ рижский понял, что меченосцев уже не остановишь, и решил, пока не поздно, присоединиться к захвату новых земель для Ливонии. Люди епископа участвуют в походах, организуемых Бертольдом. После нашествий крестоносцев эсты предприняли попытку овладеет Венденом, но безуспешно.
Странно, что имя Бертольда из Вендена не упоминается в сражениипри Имере в 1210 году, которое сыграло большую роль в объединении эстов из разных областей. Хотя, скорее всего, Бертольд снова возглавлял силы ордена. В такой ситуации он не мог остаться в стороне. Может быть, хронист не упоминает Бертольда из-за того, что немцам было нанесено крупное поражение. Дружины эстов из Уганди и Сакалы вторглись во владения ордена и несколько дней осаждали Венден. Узнав, что на помощь осажденным идут полки из Риги, эсты ушли. Венденские братья с крещеными ливами и латгалами вышли из замка. Разведка донесла, что эсты в панике переправляются через Имеру. Ливы и латгалы поспешили в погоню, хотя, по словам хрониста, немцы и Каупо благоразумно призывали их дождаться полков из Риги. Более того, хронист представляет дело так, что союзные латгалы были инициаторами сражения и чуть ли не командовали орденскими рыцарями. Получается, он явно обвиняет союзников во враждебных намерениях. Так, Генрих пишет о латгалах и ливах: