В 1216 году Бертольд вновь подтверждает свою бескомпромиссность. Он так уверен в своих силах, что пленяет русских, которые пришли в латгальское княжество Толову (Талаву) собирать дань. И отпускает их только после прибытия послов от новгородского князя.
В 1217 году Бертольд гибнет в бою во время осады русскими войсками замка Оденпя в Эстонии. Генрих Латвийский пишет:
После этого имя Бертольда больше не упоминается в хронике. Вместо него магистром венденских братьев становится Рудольф.
Бесспорно, Бертольд фон Венден был человеком действия. Его активность сыграла важнейшую роль в немецком завоевании Эстонии. Характеристику Бертольда из Вендена дополняет и эпизод с литовским князем Даугерутисом. Ведь именно в Венденском замке он погиб. Как уже отмечалось, версия о самоубийстве пленного князя, не выдерживает критики. По-видимому, Даугерутис был убит. А поскольку комтур замка («магистр венденских братьев») Бертольд один обладал большой властью в замке, можно предположить, что на это был его приказ. Бертольд никогда не считался с язычниками, да и не только с ними. Похоже, он ни с кем особенно не считался. Его не пугали последствия, или же он не думал о них. И магистр Фольквин вынужден был терпеть самоуправство комтура, поскольку лучшего меча у ордена в Эстонии, по всей видимости, не было.
Опасный союз. Латгальские союзники крестоносцев
Раздел Ливонии явился для епископа Альберта неприятным ударом. Орден меченосцев показал себя силой, с которой приходилось считаться. Поэтому, хотя Альберт и получил официально Ливонию в лен от германского императора, все же единовластным хозяином в завоеванных землях он себя считать не мог.
Одним из главных успехов братьев Ордена воинства Христова стал военный союз с князьями латгальских земель, заключенный после появления меченосцев в Вендене. Уже в декабре 1207 года, когда литовцы напали на Турайду, немцы призвали крещеных ливов и латгалов на бой с врагом. Это первое упоминание об участии латгалов (леттов) в Крестовых походах. Самые северные латгалы у реки Имеры, граничившие с эстами, были крещены в 1207 году. Генрих Латвийский пишет о посланном из Риги священнике, который, не добившись сколь-нибудь значительных успехов среди эстов в Уганди, решил заняться миссионерством у латгалов:
Исходя из сказанного, латгалы были в затруднении, кого принять в качестве сюзерена, так как их собратья из Талавы платили дань Пскову и крестились в православие. А теперь им предлагали пойти под покровительство Риги. Как видим, вопрос был решен просто и практично, боги латгалов решили, что принять нового Бога надо от латинян.
Военный договор, по-видимому, заключал лично магистр венденских братьев Бертольд. Со стороны латгалов в союзе участвовали князья Таливалдис (Thalibaldus), Варидот (Waridote) и Руссин (Russinus).