К моменту начала деятельности Бертольда Венденского в Латгалии и первых походов в Эстонию взаимоотношения прибалтийских земель с Новгородом и Псковом были различными. Несомненно, прочной оставалась власть Пскова над латгалами Талавы, князья которых оказались вовлечены Бертольдом в конфликт с эстами. Как свидетельствует Генрих Латвийский, в Талаве не было собственного княжения. К талавскому князю Талибальду (Таливалдису) хронист ни разу не применяет титул «rex», а называет его «senior provincie», что ближе всего по значению к изначальному значению русского слова посадник – наместник, глава подчиненной территории. Вероятно, верховным сеньором Талавы считался князь Пскова, чьими данниками талавские латгалы были, по-видимому, еще с XII века. В том же положении псковских данников находилась и самая северо-восточная окраина Латгале – область Атзеле, которую иногда считают составной частью Талавы, иногда отдельной землей. В русских летописях эта земля и ее население именуется Очелой или Чудью Очелой (имя чудь обычно применялось русскими по отношению к эстонцам и другим финноязычным народам, но могло означать и «чужой» вообще).
О том, что к началу XIII века власть псковичей в северо-восточной Латгалии была крепкой, можно судить по свидетельству Генриха Латвийского о том, что жители этого края (видимо, прежде всего, знать) были крещены в православие. Это вряд ли было бы возможным, будь присутствие русских в этом крае номинальным или непостоянным. По иному обстояло дело у Новгорода и эстов. Данническая зависимость восточных эстонских областей от Новгорода сводилась к нерегулярному «полюдью» новгородских князей с дружинами в эстонские земли (Унгавию и Саккалу), больше напоминавшему стихийные походы Игоря Старого за данью к древлянам в середине X века. Ни опорных пунктов, ни наместников у Новгорода в Эстонии не было. Даже традиционно новгородская крепость Юрьев (Тарту) в указанное время была свободной от какого бы то ни было русского присутствия.
Походы в 1208–1210 годах меченосцев Бертольда и их латгальских союзников в земли своих эстонских данников новгородцы расценивали, как банальные грабительские набеги, так как венденские братья и латгалы поначалу действовали даже вопреки официальному главе государства епископу Альберту. О первой реакции из Новгорода и Пскова Хроника Генриха сообщает под 1210 годом:
Тот же самый поход описывает и Новгородская Первая Летопись, но под 1212 годом (разница в датах возникла из-за использования источниками разных хронологических стилей):
Этот поход вряд ли можно рассматривать как вступление новгородского князя Мстислава Удатного в войну против Риги. И один, и другой источник говорят, скорее, о привычном рейде новгородцев за данью в Эстонию, мало чем отличающийся от тех, которые они совершали на протяжении XII века. Получив дань, войско Мстислава немедленно покидает пределы Эстонии. Немцы его совершенно не интересуют.
Уже совсем по-иному выглядят действия того же Мстислава Удатного спустя два года после похода под Отепя: