Еще в 1210 г. он принимает участие в походе Мстислава Удатного на Отепя. Но в том же году Хроника Генриха говорит о Владимире уже как о союзнике крестоносцев против эстов. Описывая подготовку к походу-реваншу после поражения немцев при Имере, хронист отмечает:
Приведенный псковским князем «большой отряд» принимает участие в совместном походе в эстонскую область Зонтагану. Поход был успешным: но родной Псков встретил победителя вовсе не фанфарами: вскоре после возвращения псковичи изгнали его со стола. Хроника датирует это событие февралем 1212 года. В действительности это состоялось уже в начале лета 1211-го, то есть вскоре после возвращения князя из рейда в Зонтагану[69]. Генрих Латвийский говорит прямо, что причиной изгнания было недовольство псковичей династическим браком дочери князя с Теодорихом, что позволило историкам увидеть в причинах его изгнания прежде всего реакцию православного духовенства[70]. Однако такая причина сама по себе вряд ли имела место, учитывая, что браки между православными Рюриковичами и представителями католических стран были обыденным явлением. В Пскове, как и в Новгороде, было несколько боярских партий, одна из которых и спровоцировала Владимира на союз с Ригой, добиваясь, прежде всего, большей независимости от Новгорода. Вполне возможно, что и сам князь стремился таким образом выйти из-под влияния старшего брата и сюзерена Мстислава Удатного. Но после военного участия псковского князя в войне за Эстонию, сторонники договора с немцами оказалась в явном меньшинстве. Возможно, именно военное участие Владимира в ливонских делах возмутило псковское вече.
Изгнанный Владимир бежит к своему тезке в Полоцк, а затем оказывается в Риге, где
Не пришедшийся ко двору в Ливонии псковский князь-изгой был вынужден вернуться на Русь. Его судьба в короткий период пребывания на родине нам неизвестна. Возможно, он пытался вернуться на псковский стол или получить княжение в родном Торопце, где правил еще один его брат, Давыд.
Но все его надежды оказались напрасны. Все еще сидевший на новгородском столе Мстислав Удатный не смог простить брату политической измены. А само его место в Пскове было уже занято дальним родственником по смоленской династии князем Всеволодом Борисовичем (Мстиславичем).