Эту, казалось бы, невыполнимую задачу предполагалось решить с помощью «ракет Конгрива», запущенных с плотов. Заряды были собраны на месте, однако, как писал английский наблюдатель, «срабатывала должным образом лишь одна ракета из шести. Одни взрывались из-за дефектов цилиндров. Другие летели в неверном направлении, ибо направляющие балки были сделаны из сучковатой древесины. Большая часть их вообще не долетала до цели. Пушечным огнем удалось потопить одну канонерку и нанести некоторые повреждения форту и укрывшимся в бухте кораблям, однако канатные крепления под мортирами полопались, стало трудно вести огонь, так как бревна, из которых были сделаны плоты, разошлись. Много времени ушло на ремонт. С наступлением дня ракеты продолжали падать мимо цели, поступил приказ возвращаться, и плоты были отбуксированы…
Как показало дальнейшее расследование, испанские пленные пользовались любой возможностью, чтобы подсыпать горсть песка или опилок в пусковую трубу (ствол), препятствуя тем самым процессу сгорания, или же подмешивали посторонние материалы в состав взрывчатой смеси, так что заряд вообще не воспламенялся. В результате экспедиция провалилась»…
Кокрейн попытался выманить испанский флот из бухты для открытого сражения, но безуспешно. Из-за невозможности войти в Кальяо он решил подыскать себе другую цель. Его взор обратился на порт Вальдивия на юге Чили, все еще находившийся в руках испанцев. Известный как «чилийский Гибралтар», благодаря своей неприступности форт этот (вот ирония судьбы!) был сооружен отцом О’Хиггинса. Гавань Вальдивии представляла собой полосу моря, заканчивавшуюся узким каналом длиной в тысячу двести ярдов, ведущим к реке Вальдес. Якорную стоянку (рейд), почти целиком окруженную сушей, с одной стороны прикрывали по меньшей мере четыре форта, а с другой — один крупный и четыре небольших форта.
В середине канала находился укрепленный остров Мансанера. Атака с моря для любого корабля под огнем стольких орудий могла окончиться плачевно.
На подходах к порту Кокрейн провел разведку. По слухам, в Вальдивии ожидалось прибытие трех испанских судов, причем один корабль шел с опозданием, другой затонул у мыса Горн, а третий где-то скрывался. Кокрейн поднял испанский флаг, спокойно бросил якорь на рейде и потребовал лоцмана. Как только шлюпка с лоцманской командой прибыла, их тут же захватили, а самого лоцмана заставили провести Кокрейна ко входу в канал, где он смог изучить расположение и количество укреплений, а затем вновь удалился в море под взглядами пораженных испанцев на берегу. От лоцмана Кокрейн также узнал, что еще один корабль подходил к устью реки. Это судно было немедленно захвачено вместе с двадцатью тысячами долларов на борту.
Затем Кокрейн отправился на север — к Консепсьону, где губернатором был генерал Фрейре — протеже О’Хиггинса. Одолжил у него двести пятьдесят солдат и в конце января 1820 года вновь направился в Вальдивию. На подходах к Вальдивии в ночь на 19 января, пока Кокрейн спал, а вахту держал один гардемарин, «О’Хиггинс» наскочил на риф. Повреждение оказалось серьезным, уровень воды в трюме поднялся, а корабельные помпы не действовали. Возникла угроза, что корабль пойдет ко дну. Поскольку чилийский экипаж абсолютно не разбирался в механизмах, Кокрейн самолично занялся ремонтом помпы. Затем он бросил один якорь, а его люди сумели снять корабль с рифа. Несмотря на серьезные повреждения, корабль был вне опасности. Кокрейн заявил: «По трезвому расчету может показаться, что любая попытка взять штурмом Вальдивию была бы чистым безумием. Именно поэтому испанцы вряд ли поверят в серьезность наших намерений, даже когда мы начнем действовать. И вы убедитесь, что лихой налет, а затем немного упорства и настойчивости принесут нам полный триумф».
Кокрейн решает начать штурм не с моря, а с суши, сделав бесполезными форты, прикрывающие вход в гавань. Переведя своих людей с поврежденного флагмана, который, как он опасался, могут узнать в Вальдивии, на два небольших корабля сопровождения — бриг «Интрепидо» и шхуну «Монтесума», он решает высадиться на омываемом бурунами отлогом берегу — прямо у входа в гавань Агуада-дель-Инглес, позади форта Инглес. Но чтобы добраться до него, его корабли должны пройти в пределах досягаемости орудий форта. Он снова воспользовался испанскими флагами и подошел достаточно близко, и его офицеры испанского происхождения сообщили командиру форта, что они сопровождают испанский конвой, отделившийся от основной эскадры, что они потеряли свои шлюпки и поэтому не могут высадиться на берег. В действительности же шлюпки были спрятаны за бортами кораблей, обращенными к морю. Однако одну шлюпку унесло течением, и обман раскрылся.