Колумб не собирался приставать к этому острову, откуда его с позором изгнали, но нужно было починить одну из каравелл, да и люди приуныли от долгого плавания. Тем не менее губернатор Овандо, следуя королевскому приказу, не разрешил Колумбу войти в гавань. Как раз в это время заканчивалась погрузка флотилии, с которой должны были отправить в Испанию большую партию золота. Во главе флотилии Овандо поставил смещенного с должности Бовадилью. Вместе с ним на родину возвращался и Рольдан со своими друзьями и сообщниками.
Погода стояла тихая и ясная. Колумб, с прозорливостью опытного моряка, почувствовал приближение бури и послал на берег шлюпку, чтобы предупредить Овандо о грозящей опасности. Но так как Колумбу не доверяли, его совет не был принят во внимание, и вся флотилия из двадцати одного корабля снялась с якоря. Не успели еще корабли достигнуть восточной оконечности острова, как налетел страшный ураган и потопил почти все корабли с людьми и ценностями. Когда Колумб узнал о гибели своих злейших врагов Бовадильи и Рольдана, он сказал, что их постигла «кара господня».
Что довелось пережить самому адмиралу вместе с экипажем во время этой бури, видно из его послания королю и королеве: «Буря была ужасная, и в ту ночь она разметала все мои корабли. Люди дошли до крайности, потеряв всякую надежду на спасение, и ждали гибели. На каждом из кораблей думали, что все другие корабли погибли. Разве на моем месте любой смертный, будь он даже Иовом, не впал бы в отчаяние, видя, что в час, когда дело шло о моем спасении и о спасении моего сына, брата, друзей, запрещено мне было приближаться к земле, к гаваням, которые я промыслом божьим приобрел для Испании в кровавом поту!»
Когда буря стихла, корабли снова соединились у западной оконечности Эспаньолы. После починки судов Колумб направился дальше на запад и в середине июля достиг Ямайки. Отсюда течение отбросило маленькую флотилию к архипелагу Сады королевы, но затем, из-за встречного течения, корабли почти не продвигались вперед. За неделю удалось покрыть не более семидесяти лье. Потом корабли были отброшены к Кубе, и это привело к открытию группы небольших необитаемых островов Малые Кайманы и острова Сосен (Пинос).
Отсюда Христофор Колумб снова повернул на юго-запад и очутился среди морей, воды которых не бороздил еще ни один европейский корабль. Судьба еще раз привела Колумба к берегу американского материка. 30 июля испанцы открыли небольшой остров Гуанаха, лежащий против северного берега Гондураса. 14 августа показалась новая неизвестная земля, и Колумб пристал к мысу Гондурас, продолжением которого является Панамский перешеек, соединяющий оба континента.
Таким образом Колумб, не ведая того, уже во второй раз приставал к американскому берегу. В продолжение четырех долгих месяцев он шел вдоль этого берега к юго-востоку, борясь с противными ветрами и течениями, непрерывно нанося на карту очертания побережья. Каждую ночь он бросал якоря, чтобы не удаляться от берега.
Следуя этим неизвестным путем, он надеялся найти пролив, ведущий в Индийские моря.
Плавание проходило в исключительно трудных условиях. Колумб встречен был здесь такими ветрами, что ему, старейшему моряку из всего экипажа, никогда не приходилось испытывать ничего подобного. В письме королю и королеве он так описывает это мучительное плавание:
«В течение восьмидесяти восьми дней не прекращалась ужасная буря – такой силы, что от взора были скрыты и солнце и звезды. Корабли дали течь, паруса изодрались, такелаж и якоря были потеряны, погибли лодки, канаты и много снаряжения. Люди поражены были недугами и удручены, многие обратились к религии, и не оставалось никого, кто не дал бы какого-либо обета или не обязался совершить паломничество. Часто люди исповедовались друг другу в грехах. Им нередко приходилось видеть бури, но не столь затяжные и жестокие. Многие из тех, кто казался сильным духом, впали в уныние, и так было в продолжение всего этого времени. Болезнь сына, который находился со мной, терзала мою душу, и тем горше было мне сознавать, что в нежном тринадцатилетнем возрасте ему пришлось претерпеть в течение столь долгого времени большие невзгоды. Но бог дал ему такую силу, что он воодушевлял всех прочих и вел себя так, как будто провел в плаваниях восемьдесят лет. Он утешал и меня, а я тяжко захворал и не раз был близок к смерти. Из небольшой надстройки, которую я приказал соорудить на палубе, я направлял ход корабля. Брат мой находился на корабле, которому угрожала еще большая опасность…»