История русского Военно-морского флага известна мало. Еще в 1863 г. об этом говорил в своей небольшой статье «Наши флаги» летописец русского военно-морского флота С. И. Елагин:
Автор знаменитых «Очерков русской морской истории» Ф. Ф. Веселаго считает, что до 1700 г. наш Военно-морской флаг стоял из трех полос — белой, синей и красной.
Далее Веселаго высказывает мнение, что указанный флаг был исключительно Военно-морским и только с 1705 г. стал специальным флагом российских торговых судов. Но с его доводами не согласен другой известный историк флота, П. И. Белавенец. В работе «Цвета русского государственного национального флага» он ссылается на известную гравюру «Взятие крепости Азов. 1696 год», где художник А. Шхонебек изобразил флаги в виде креста, делящего их поле на четыре части.
Таким образом, если большинство историков сходятся в наборе цветов первого русского Военно-морского флага (белый, синий, красный), то по поводу его рисунка единого мнения пока нет. Нам все же представляется, что версия Ф. Ф. Веселаго наиболее близка к истине.
Под таким трехцветным флагом из трех полос в 1688 г. Петр совершал плавания на своем ботике — «дедушке русского флота», подобный флаг развевался на потешных судах Плещеева озера в 1692 г. и на кораблях Азовского флота в 1696 г. Этот флаг, по-видимому, и стал прототипом флага с двуглавым орлом посредине, названного в 1693 г.
Известно, что в первый раз он в качестве штандарта был поднят 6 августа 1693 г. самим Петром I на 12-пушечной яхте «Святой Петр» при его плавании в Белом море с отрядом военных судов, построенных в Архангельске. Об этом упоминает П. И. Белавенец в своем труде «Нужен ли нам флот и значение его в истории России».
В 1699—1700 гг. рисунок петровского штандарта был изменен: отойдя от традиционных русских цветов, Петр I решился избрать желтое прямоугольное полотнище с черным двуглавым орлом в середине. Развитие государственного кораблестроения в России и создание большого регулярного военного флота вызвали необходимость в едином флаге для всех боевых кораблей. В 1699 г. Петр I, испробовав ряд вариантов флага для военных кораблей, действовавших короткое время, ввел новый, так называемый Андреевский Военно-морской флаг переходного рисунка: лучи синего диагонального креста упирались в углы прямоугольного трехполосного полотнища бело-сине-красного цвета.