По прибытии на флагманский корабль Эльфинстона «Святослав» Гордон сразу же подвергся опросу на знание особенностей мореплавания в Эгейском море и проливах. Опрос этот провели офицеры корабля, в познаниях местных вод сами уже поднаторевшие. Результат опроса был невероятен — ни на один из заданных вопросов новоиспеченный лоцман не смог дать сколько-нибудь вразумительного ответа. Этот факт подтвержден официальными документами. О вопиющей некомпетентности лоцмана офицеры «Святослава» немедленно поставили в известность своего капитана Роксбурга и самого Эльфинстона. Однако ни тот, ни другой никаких мер не приняли и лоцмана не заменили. Контр-адмиралу было не до офицерских расследований, в плетении интриг дорог был каждый час!
Около семи часов вечера 16 сентября 1770 года, когда сумерки начали спускаться над морем, флагманский корабль Эльфинстона внезапно снялся с якоря и, подняв все паруса, устремился в неизвестном направлении. Пока на эскадре разбирались, куда и зачем повел корабль Эльфинстон, прошло время. Меж тем паруса «Святослава» скрылись в сгустившейся темноте южной ночи. Контр-адмирал вел корабль к юго-западной оконечности острова Имброс — туда, где в сплошной ряби волн громоздились многочисленные рифы. «Святослав» гнали на смерть!
Достоверно известно, что ни А.Г. Орлов, ни Г.А. Спиридов о предстоящем плавании в известность поставлены не были. Более того, Эльфинстон, находясь в подчинении у Орлова, не имел на это самостоятельное плавание никаких прав. Все так, но иного выхода у британского агента уже не было…
В ночь на 17 сентября 1770 года самый мощный корабль Средиземноморской эскадры, 80-пушечный «Святослав», был на полном ходу посажен на каменный риф…
Очевидцы этого кораблекрушения, одного из самых странных и загадочных в истории русского флота, отметили в своих показаниях, что курс, ведущий корабль на риф, был указан лично Эльфинстоном через капитана Роксбурга. Тот же Роксбург приказал указанного курса ни при каких обстоятельствах не менять, а отчаянная попытка корабельного штурмана отвернуть в сторону была немедленно пресечена бдительным «лоцманом» Гордоном!
Брошенные в погоню русские корабли нашли «Святослав» только утром. Истерзанный корабль прочно сидел на камнях, а волны, свирепо бившие в корпус, вконец сломали его. А.Г. Орлов послал к месту катастрофы почти всю эскадру, однако было уже поздно, спасти корабль не удалось.
Капитан линейного корабля «Три Святителя» С.П. Хметевский в своих воспоминаниях так описывает случившееся: «Узнали от греков, что „Святослав“ сел на мель к востоку от Лемноса и уже стоит несколько дней и неизвестно кем зажжен. Хотя недалеко стоял „Саратов“ и другие суда, с корабля ничего из имущества не спасли, все погибло. Хорошо хоть сняли людей! Контр-адмирал Эльфинстон перенес флаг на „Не тронь меня“, ушел к Лемносу…»
Однако главная беда была еще впереди, и заключалась она вовсе не в потере 80-пушечного корабля. Дело в том, что, пока русская эскадра занималась спасением «Святослава», турки на гребных судах прорвались к крепости Пилари, доставив туда войска и припасы. Крепость немедленно опустила белый флаг и продолжила оборону. Поражает необыкновенно точный расчет турок: кажется, будто об отходе эскадры от Лемноса им было известно заранее…
Возобновление обороны Пилари поставило Орлова и Спиридова перед очень тяжелым выбором. Было совершенно ясно, что осада крепости может затянуться, да и вероятность ее взятия становилась весьма невысокой. Кроме того, надвигался период осенних штормов, а эскадра не имела даже временной стоянки. В этих условиях было принято единственно верное решение — отвести эскадру вглубь Архипелага, обустроиться в одной из защищенных от ветра бухт, а к Дарданеллам высылать блокадные отряды. Возможность прорыва кораблей в Черное море была упущена окончательно. Раздосадованный случившимся, А.Г. Орлов сообщал находившемуся в отдельном плавании Г.А. Спиридову: «Несчастный случай, потерянием корабля последовавший по обстоятельствам нынешних наших предприятий, столь чувственен, что я не могу достаточно описать вам своего сожаления».
Теперь, когда дело было сделано, Эльфинстону предстояло спасать себя. Едва покинув палубу загубленного им «Святослава», контра адмирал сразу же отписал Н.И. Панину. «Никогда не забуду потеряние „Святослава“. — Я надеюсь, что как скоро в этом деле публично справиться можно, то виновные будут наказаны, ибо никто никогда столь постыдным образом корабля не терял. Подумайте, ваше сиятельство, какое мне было удивление, когда я был первая особа на корабле, который почувствовал, что оный ударился о мель». Воздержимся от комментариев, письмо говорит само за себя…