Буквально на несколько лет устанавливалась литовско-тверская граница между Ржевской землей с тверской стороны и землями Торопца и Белой — с литовской. Дело в том, что Ржева дважды попадала во владение тверских великих князей. Происходило это в 1399 — первых годах XV в. и в 1446 (фактически в 1447) — 1449 гг. В обоих случаях Ржеву уступали великим князьям тверским московские правители, и оба раза город с волостями возвращался к Москве.
Сравнительно более долгий срок сохранялся участок литовско-тверской границы, сформировавшийся после присоединения к ВКЛ территории Вяземского княжества (1403). Таким образом, вместе с периодически зависимым от ВКЛ Фоминско-Березуйским княжеством (низовья р. Осуги и Вазузы, при впадении последней в Волгу) и осколком Ржевской земли (волость Осуга) северо-восточные вяземские пределы составили довольно протяженную линию соприкосновения литовских и тверских владений.
Вяземско-холмская граница (как участок литовско-тверской) имела, вероятно, своеобразный характер, и намечена она может быть лишь условно. Во-первых, между литовскими и тверскими владениями в том регионе существовала полоса незанятых, неосвоенных земель. Это была болотистая местность с островками лиственных лесов (об этом говорит даже название одной из находившихся в окрестностях волости — Ольховец). Археологические данные дают представление о крайней немногочисленности в регионе памятников периода Средневековья {541}. Так может быть описана та часть литовско-тверской границы, что шла к востоку от Фоминско-Березуйских земель.
Во-вторых, дальше обнаруживался противоположный по характеру заселения и освоенности район с чересполосными литовско-тверскими владениями. Крайний северо-восток Вяземского княжества с начала XV в. был отдан в вотчину князьям Крошинским. Волости последних (Тешиновичи, Сукромна, Ольховец, Надславль, Отъезд, Лела) выявляются на территории к востоку от р. Гжать (приток Вазузы) в направлении к можайским землям Великого княжества Московского) {542}. Наиболее близки к тверским землям были, очевидно, волости Сукромна и Отъездец, так как позже они появились в составе тверских уездов. Из грамоты 1530 г. мы узнаём о существовании Сукроменского стана в составе Старицкого уезда, холмских волостях Старый и Новый Отъезд {543}. Позже станы Отвотский и Сукроменский обнаруживаются в Можайском уезде {544}. Вероятно, Сукромна была разделена надвое между двумя уездами — Старицким и Можайским. Вполне возможно, территории обозначенных волостей так переплелись между собой, что их трудно было размежевать, поэтому в будущем мы наблюдаем исчезновение Холмского уезда с системой волостей, а на его месте — появление Холмской волости в составе Старицкого уезда. Очевидно, несколько волостей (в прошлом литовских и тверских) были слиты воедино.
О существовании плотного контакта между литовскими и тверскими владениями говорит целый ряд договорных грамот. Впервые упоминается рубеж между ВКЛ (Смоленском) с великим княжеством Тверским и оговариваются условия владения порубежных мест в литовско-тверском договоре 1427 г. {545}Впрочем, возможно, указанная статья договорных грамот могла касаться также и другого участка литовско-тверской границы (в районе волости Осуги).
Приведем выдержки из договоров, касающиеся особого статуса литовско-тверского пограничья.
Лист перемирный Бориса Александровича, князя великого тверского, з великим князем Витовтом (1427).
А рубежъ отьчыне моего г(о) с(по)дина, деда, великого кн(я)зя Витовъта, по старыне. А который места порубежный потягли будуть к Литве или к Смоленъску, а подать будуть давали ко Тъферы, ино имъ и нинечы тягнути по-старому. А который места порубежъныи потягли будуть ко Тферы, а подать будуть даивали к Литве или к Смоленъску, ино имъ и нинечи тягнути по-давному, а подать давати по-давному {546}.
Лист перемирный того ж кн(я)зя, Борыса Тферског(о), с королем Казимером (1449).
А рубежъ отьчыне моей, великого князя Борысове, по старыне. А места порубежная, котории будуть зъдавна потягли к Литве или к Смоленъску, а подать будуть даивали ко Тферы, ино имъ и нинечы тягнути по-давному, а мне, великому князю, не въступатисе. А который места потягли будуть ко Тьферы, а подат даивали к Литве или к Смоленъску, а то имъ и нинечи тягнути по-давному, а тобе, королю, не въступатисе. А што вчыниться межы вашыми людми и нашыми, и волостели нашы, зъехався, да вчынять исправу без перевода, а про то намъ нелюбовъя не держати {547}.
Лист перемирный великого князя Михаила Борысовича Тферского с королем Казимером (1483).