Основой системы доказательств В.В. Лелецкого, как и В.А. Кучкина, послужила выдержка из текста жалованной грамоты великого князя Ивана IV игумену Иосифо-Волоколамского монастыря Нифонту от 21 сентября 1539 г. на с. Фаустову Гору в Зубцовском уезде. Крестьяне этого села не должны были платить «мыто» и иные пошлины, «коли повезут те крестьяне монастырские дрова, бревна и всякий лес из Олешни рекою Вазузою мимо Хлепень» {559}. В.В. Лелецкий поправил В.А. Кучкина в его неверной локализации Фаустовой горы (село близ р. Шешмы) и Хлепеня (на р. Вазузе, ниже Березуеска) {560}и, соответственно, разбил построение историка, где в линии Олешня — Вазуза — Хлепень — Фаустова Гора искомая волость оказывается в районе междуречья Шешмы и Вазузы. Новая система доказательств выстраивается по той же схеме, но с уточненной локализацией. Село Фаустова Гора находилось на правом берегу Волги при впадении в нее р. Вазузы, напротив города Зубцова {561}, а город Хлепень не ниже, а выше по течению Вазузы от Березуеска. Тем самым логическая цепочка разворачивается в противоположную сторону, а поиски Олешни, по мнению В.В. Лелецкого, следует вести выше Хлепеня на Вазузе или ее притоках. И вот, значительно южнее всех фигурирующих в системе доказательств топонимов и гидронимов, В.В. Лелецкий обнаружил реку Олешню (настоящее название Алешня), вокруг которой и объявил средоточие искомой волости.
Однако следует заметить, что р. Алешня впадает в р. Гжать, соответственно, в рассматриваемой грамоте должно было быть сказано, что лес везли не только Вазузой, но и Гжатью, протяженность которой от устья Алешни до устья самой Гжати примерно в 10 раз больше, чем от Хлепеня до устья Гжати. Далее, почему было решено, что именно к себе в село крестьяне Фаустовой горы везли дрова и др.? Вероятнее всего они заготавливали лес в волости Олешне, а затем везли (не сплавляли, так как шли против течения) его по Вазузе мимо Хлепеня далее на юг, без намерения в данном случае останавливаться в родном селе. Более того, весьма вероятно, что волость Олешня находилась рядом с селом Фаустова Гора. Из последнего крестьянам удобно было ходить в Олешню, где они и заготавливали древесину. Тем самым, волость Олешню необходимо, всё-таки, искать рядом с волостью Синей, не выходя за рамки уезда Холма и Нового городка (позже вошли в состав Старицкого уезда). Южная граница уезда (между прочим, включившая и часть бывших вотчин литовских князей Крошинских) не доходила даже до р. Гжати и её притока Яузы, не говоря уже о значительно более южной р. Алешне.
И, наконец, необходимо отметить, что в случае принятия локализации В.В. Лелецкого, между волостью Олешней и основным массивом тверских земель оказывался ряд волостей князей Крошинских, входивших в состав ВКЛ, а также некоторые можайские земли Московского княжества, т.е. Олешня непременно была бы тверским эксклавом, окруженным литовскими и московскими владениями.
Нужно согласиться с тем, что крестьяне заготавливали лес недалеко от своего села и, конечно, не приходится сомневаться в том, что везли его по р. Вазузе, минуя Хлепень (возможно, делали это санным путем, зимой). Казалось бы, Олешня непременно должна была оказаться между реками Шешмой и Вазузой, о чем сделал вывод В.А. Кучкин [86]. Однако, зная теперь, где расположено с. Фаустова Гора (о локализации села см. ниже), можно убедиться, что места для целой волости между ним и Вазузой попросту нет. Сообщение грамоты 1539 г. можно интерпретировать иначе. Волость Олешня находилась в стороне от с. Фаустова Гора: крестьяне везли лес сначала в родное село, распиливали, рубили его и лишь оттуда везли по Вазузе далее Хлепеня.
Тут снова нужно вспомнить мнение В.С. Борзаковского, который увидел в Тверской губернии несколько местностей с названиями, созвучными с Олешней, но корректно отобрал только одну из них — д. Алешово у р. Держи, и признал в итоге ее старинной волостью (см. карту). С обеих сторон нижнего течения р. Держи, так что Алешово оказывалось в центре, в XVII в. располагался стан Лепковский {562}. Можно осторожно предположить, что его название есть искаженное Лешковский (Олешковский — Олешня).
Данная локализация хорошо согласуется с упоминанием в духовной грамоте Ивана III в одной связке волостей Олешни и Синей, которые придавались (вероятно, из состава зубцовских волостей) к уделу Андрея Ивановича (родоначальника Старицких князей) {563}. Волость Синяя лежала юго-восточнее Лепковского стана (Олешни?) вдоль левого притока Держи р. Синей {564}. [87]Вместе с волостью Синей в грамоте Ивана III были названы дворцовые села Вахново и Раково. Их можно отыскать и на современной карте {565}.
Р. Синяя своим истоком касалась территории, относившейся в XVII в. к стану Старый Березуй {566}. Таким образом, тверская волость Синяя на северо-востоке соседствовала с Фоминско-Березуйским княжеством. То же можно сказать о волости Олешня или Шешма, в зависимости от того являлась ли последняя частью княжества.