Первый воевода Большого полка, отправленного из Москвы, впервые упоминается в разряде 1475 г. в составе боярской свиты Ивана III при его походе «миром» в Великий Новгород. В 1489 г. он в качестве первого воеводы Большого полка возглавляет поход на Вятку, закончившийся взятием Хлынова.[768] В разрядах Первой Литовской войны 1493 г. Данило Щеня упоминается как первый воевода Большого полка из Твери.[769] Войска под его командованием одержали едва ли не самую крупную победу в этой войне, овладев Вязьмой.[770] Во главе московского Большого полка стоял, таким образом, воевода, имевший опыт успешных боевых действий.
В состав московского Большого полка входят также служилые люди волоцкого и рузского князей во главе с воеводой этих князей. Этот воевода, князь Андрей Андреевич Голенин, в разрядах упоминается впервые. Впоследствии он неоднократно ходил в походы во главе войск удельных князей.[771]
Князь Петр Никитич Оболенский, первый воевода Передового полка, начал службу при дворе князя Бориса Волоцкого, участвовал в Новгородском походе 1477 г. но еще при жизни князя Бориса оказался на великокняжеской службе и имел опыт походов под Орду и на Литву.
Второй воевода князь Федор Семенович Хрипун Ряполовский впервые упомянут в разрядах под 1487 г., когда он ходил на Казань во главе конной рати.
Полк Правой Руки возглавляет князь Федор Васильевич Оболенский — вероятно, Телепень, как он и назван в РК-05.[772]
В Левой Руке идут воеводы братья Бороздины, выходцы из Твери.[773] Вполне вероятно, что в их полк входили служилые люди Тверской земли, теперь прочно инкорпорированной в состав Российского государства. Так уже было в походах на Казань в 1487 г. и на Литву в 1493 г.
Итак, во главе среднерусского контингента идут восемь воевод, из которых один служит удельным князьям Московского дома, один — еще недавно служил удельному князю Московского дома, а два — по происхождению и по службе связаны с Тверью. Три воеводы — потомки удельных князей, связанные с московской службой на протяжении нескольких поколений. По известным источникам, боевой опыт имеют, по крайней мере, четыре воеводы, об остальных таких данных нет. В целом состав воевод достаточно ясно отражает социально-политическую структуру великокняжеской служилой элиты. В числе воевод — два основных элемента: представители старослужилых боярских и княжеских родов Московского дома бывших удельных князей и представители вновь присоединенной, но уже прочно ассимилированной Тверской земли.
Контингент Новгородской земли возглавляет недавний наместник Яков Захарьич. В Новгородской земле уже в течение ряда лет проходит реформа служилого землевладения — старые родовые боярские вотчины заменяются поместьями служилых людей великого князя. После 1481 г. (зимний поход в Ливонию) старая организация Новгородского ополчения, по-видимому, не функционирует. В результате поместной реформы 80–90-х гг. в руки служилых людей великого князя перешло несколько десятков тысяч обеж,[774] т. е. участков, соответствующих полноценному крестьянскому хозяйству. Новые владельцы этих населенных земель, помещики, и составляют теперь основную силу новгородского ополчения. Это конное войско могло насчитывать несколько тысяч человек.
Воевода Передового полка Иван Андреевич Лобан Колычев — выходец из боярского рода, получивший поместье в Новгородской земле.[775]
Воевода полка Правой Руки Федор Константинович Беззубцев — представитель рода Кошкиных. Его отец известен как воевода с 50-х гг., в Казанском походе 1469 г. он возглавлял главные силы московских войск.
Воевода полка Левой Руки князь Тимофей Александрович Тростенский — представитель княжеского рода Оболенских. В 1486 г. он участвовал в походе на Казань (среди воевод назван на третьем месте).[776] Князья Тростенские владели поместьями на новгородских землях. Новгородское ополчение, основанное на поместной системе, во главе с тем же воеводой Яковом Захарьичем было назначено в поход 1493 г. на Литву,[777] но до крупных боевых действий тогда дело не дошло. Поход 1495 г. на Выборг — фактически первый опыт, первая боевая проверка новгородского поместного ополчения.