Уже в детстве у Адриана проявились черты характера, определившие всю его дальнейшую жизнь. Он был чрезвычайно смел, всегда добр и честен с друзьями, но независим и даже дерзок с любым начальством. Прасковья Ивановна Непенина вспоминала впоследствии, как ее брат, будучи еще совсем юным подростком, поспорил с друзьями, что перейдет реку в ледоход, и тут же стал прыгать с льдины на льдину, пока не добрался до противоположного берега. На упреки перепуганных родственников мальчик ответил, что воспитывал в себе мужество и верность слову.
В возрасте неполных 14 лет Непенин был зачислен в Морской кадетский корпус. Здесь он попал в совершенно новую, не сходную с домашней обстановку. Внутренняя жизнь корпуса была подчинена строжайшей дисциплине и четко регламентирована, что, конечно, не могло понравиться гордому и свободолюбивому подростку. Адриан Непенин быстро снискал славу «маленького бунтаря», часто подвергался наказаниям и однажды был даже оставлен на второй год.
Тем не менее учился будущий адмирал совсем неплохо, особенно по точным наукам. В 1892 году он был произведен в мичманы и направлен служить на Черноморский флот, который в то время переживал не лучшие времена. Командовавший флотом адмирал Копытов чрезмерно увлекался показной стороной службы. Как вспоминал адмирал Б. П. Дудоров, «блеск медяшки и снежная белизна обшитой деревом палубы определяли для Копытова достоинство службы командира, а это отнимало много драгоценного времени от чисто военной подготовки».
В первые же дни самостоятельной службы А. И. Непенин не побоялся публично осудить такой порядок вещей. Вокруг него быстро сложился целый кружок молодых офицеров, которые шутливо называли себя «рыцарями Круглого стола» и вели очень серьезные дискуссии о перспективах развития отечественного флота. Один из сослуживцев так описывает Непенина в эти годы: «Он критикует, ищет борьбы и привлекает к себе внимание как сочувствующих, так и тех, кому это не по душе».
Между тем жизнь шла своим чередом. В 1892–1893 гг. Адриан Иванович состоял офицером на броненосце «Двенадцать Апостолов» и миноносце «Ялта», в 1894–1895 – на броненосце «Синоп», транспорте «Буг» и канонерской лодке «Терец». Служба на кораблях столь различных классов обогатила молодого моряка большим опытом, и он быстро завоевал репутацию отличного офицера.
В 1897 году А. И. Непенин был переведен на Сибирскую флотилию. Возможно, причиной перемены места службы было стремление самого офицера к более опасной и напряженной жизни, а может, начались какие-то нелады с начальством. Последнее тем более вероятно, что Непенин не только отличался строптивым характером, но и имел неосторожность влюбиться в дочь севастопольского градоначальника адмирала Лаврова. По справедливому замечанию Дудорова, «мичман, не имеющий своих средств, отнюдь не являлся завидной партией для адмиральской дочери», и Лавров мог способствовать удалению юноши на далекую флотилию.
Так или иначе, зимой 1898 года А. И. Непенин прибыл на Дальний Восток и был зачислен в команду пожарного судна «Силач». Кстати, в составе Сибирской флотилии служил и двоюродный брат Адриана Ивановича лейтенант Илья Михайлович Непенин, также уроженец Псковской губернии.
Весной 1898 года ситуация на Дальнем Востоке резко обострилась. В Северном Китае началось восстание крестьян и городской бедноты, доведенных до отчаяния притеснениями со стороны местной власти и европейских колонизаторов. Так как во главе мятежников встало религиозное общество «Кулак во имя справедливости», европейская пресса называла их «боксерами». «Боксеры» громили иностранные миссии, разрушали железные дороги, захватывали целые города и поселки. Для борьбы с ними в Китай двинулись английские, немецкие, японские, американские и русские войска.
Канонерские лодки Сибирской флотилии получили приказ атаковать занятые повстанцами крепости Таку и Бейтан у Ляодунского залива. А. И. Непенин находился на борту канонерки «Манджур» и командовал десантной ротой, так что ему пришлось принять самое непосредственное участие в штурме китайских укреплений. За этот бой он получил орден Cвятой Анны 3-й степени с мечами. К несчастью, в сражении при Таку погиб двоюродный брат Адриана Ивановича Илья Михайлович Непенин.
Боевое крещение и первая награда мало изменили характер Адриана Ивановича. По воспоминаниям сослуживцев, он оставался тем же бесшабашным удальцом, любителем покутить с друзьями и покритиковать начальство. И все же во внутреннем мире офицера назревали глубокие перемены. Непенин всегда интересовался военно-морской наукой, но теперь начинает систематически изучать статьи в специальных журналах, причем явно сочувствует прогрессивным для того времени идеям адмирала С. О. Макарова. Сам Адриан Иванович впоследствии любил говорить: «Первые три года я бил баклуши, а потом начал служить и всю жизнь свою положил на служение».