Как опытный воевода, Пожарский знал, что русская пехота того времени «в поле» редко проявляла стойкость. Зато в обороне мало кому удавалось ее сломить. Дай десятку русских стрельцов не то что каменную стену, а хотя бы несколько телег с обозной кладью, и они удержат вражескую сотню. И меткость появляется, и отвага, и кураж. В то же время, лишенные укрытия, они могут отступить перед малыми силами неприятеля. Задолго до начала битвы Дмитрий Михайлович велел сооружать в качестве опорных пунктов деревянные острожки, а также копать рвы. Оборонительную тактику пехоты он планировал сочетать с активными, наступательными действиями конницы. Но в первые же часы боя стало ясно: фронтальные столкновения больших масс кавалерии удачи русскому воинству не приносят. Поляки продавливали строй дворянского ополчения. Игра в правильное полевое сражение могла закончиться плохо… Так не лучше ли превратить его в свалку без правил на взаимное истощение?! А для этого имеет смысл воспользоваться чудесными свойствами русской пехоты — с удивительной стойкостью и упорством цепляться за любой мало-мальски обозначенный оборонительный рубеж…
И Пожарский спешивает значительную часть дворянской конницы. Он вообще отказывается от массированного использования конных сотен. Исход битвы должен определиться не в стуке копыт, не в перезвоне сабель и не в яростных криках бешено несущихся навстречу друг другу всадников, а в беспощадных стычках за развалины города, за печи, за ровики, за ямы, за малые острожки, лицом к лицу, топорами, ножами, голыми руками.
Кавалерия Пожарского столкнулась с поляками у Новодевичьего монастыря. Гетман ввел в бой крупные силы, и русская конница отступила, но зацепилась за острожки. Здесь Ходкевич бросил в наступление резервы. Тем не менее сбить земцев с занимаемой позиции гетман не сумел.
Вскоре гетман и сам был вынужден спешить кавалерию, а вместе с нею бросить в дело пехоту. «Бысть бой под Новым под Девичим монастырем с полки князя Дмитрея Михайловича Пожарсково. И сперва литовские конные роты руских людей потeснили, потом же многими пeшими людьми приходили на станы приступом и билися с утра и до вечера…» — пишет келарь Троице-Сергиева монастыря Авраамий Палицын.
Польский гарнизон Кремля бросался на вылазки, пытаясь помочь прорыву гетмана. Но, как выяснилось, именно таких ходов от интервентов и ждали. Кремль и Китай-город давно были окружены древо-земляными укреплениями земцев. Русские дозоры не дремали. Поэтому, когда польско-литовские ратники выплеснулись из ворот, их встретил шквал пуль и стрел. Оккупантов беспощадно расстреливали издалека и в упор. Тех, кто добегал до русских позиций, встречали копьями, саблями и топорами. Волна атакующих, обессилев, откатывалась назад, под защиту стен. На московских деревянных мостовых оставались груды польских тел. Брошенные знамена доставались стрельцам. В тот день вражеский гарнизон Кремля понес тяжелейшие потери, не добившись успеха. Трое польских офицеров сложили головы в бесплодных атаках на укрепления земцев.
Эта победа ополченцев не позволила неприятелю переломить ход битвы ударом в тыл.
Пока офицеры кремлевского гарнизона Струсь и Будило бесполезно теряли людей, гетман бросал в бой новые и новые резервы. Поляки предпринимали отчаянные атаки по фронту. Упорное противоборство с закаленными солдатами Ходкевича поколебало стойкость земцев, исход сражения оставался неочевидным.
На протяжении семи часов Пожарский вел битву только своими силами. Обе стороны несли жестокие потери. Трубецкой все медлил и медлил с фланговым ударом, для которого накануне получил 500 отборных конников.
Казаки, видя страшную бойню на другом берегу реки, злорадно поговаривали промеж собой: «Богатые пришли из Ярославля, и сами одни отстоятся от гетмана»…
К Дмитрию Тимофеевичу Трубецкому подступили воинские головы, командовавшие пятью сотнями ратников, присланных Пожарским накануне. «Как же так, — недоумевали они, — мы переброшены сюда ради того, чтобы ударить по врагу в решающий момент боя, а нам до сих пор нет никакого применения…» Вождь Первого земского ополчения и тогда не отдал им приказа атаковать.
Головы рассудили, что главный начальник все-таки Пожарский, а не Трубецкой. Видя изнеможение земцев, бьющихся за рекой, они двинулись в бой сами, без повеления Дмитрия Тимофеевича. Тогда князь отправил к ним человека с приказом: «Стоять на месте!» Те ослушались приказа и перешли через реку ради помощи своим полкам. Свежие силы придали ополченцам Пожарского новую стойкость.
Четверо атаманов из ополчения Трубецкого — Филат Межаков, Афанасий Коломна, Дружина Романов и Макар Козлов — пришли к своему командующему со словами: «В нашей нелюбви Московскому государству и ратным людям погибель происходит». Тот остался равнодушен к их укоризнам. Тогда атаманы, подняв своих людей, бросились на помощь Пожарскому самовольно. Еще несколько сотен русских бойцов, явившихся в разгар битвы, оказались для Ходкевича неприятным сюрпризом.