Самая большая беда русских сил, стоявших под Москвой, — несогласованность в действиях. Неприязнь и взаимное недоверие страшно разделили два ополчения.
Основные силы Второго земского ополчения добрались до Москвы 20 августа, в канун Дня памяти святителя Петра, митрополита Московского.
С первого же дня князь Пожарский занял жесткую позицию: не смешиваться с армией Трубецкого. Тот проявил упорство и на следующее утро явился в расположение Дмитрия Михайловича, чтобы начать новые переговоры. Трубецкой звал Пожарского «к себе в острог», иначе говоря, в деревянное укрепление, где, надо полагать, размещалось командование Первого земского ополчения. Пожарский, к удивлению Трубецкого, настаивал на своем: он не желал стоять вместе с казаками.
Конечно, это вызвало недовольство тех, кто рассчитывал «приручить» Пожарского и его ополченцев. Как сказано в летописи, «…князь Дмитрий Тимофеевич Трубецкой и казаки начали на князя Дмитрия Михайловича и на Кузьму и на ратных людей нелюбовь держать за то, что к ним в таборы не пошли».
Нашлись историки, пенявшие Дмитрию Михайловичу за робость. Отчего не наступил он на горло собственной песне ради общего дела? Так ли уж надо было опасаться казаков? Разве объединенная армия земства не представляла бы собой куда более грозную силу, нежели разрозненная?
Вот уж вряд ли! Надо бесконечно благодарить Пожарского за благоразумие и полное небрежение тем, как будет выглядеть он в глазах современников и потомков. Если бы уступил он Трубецкому, как знать, не наступила бы дезорганизация земской военной силы моментально? Не убил бы Трубецкой армию в битве с Ходкевичем? Прежде, располагая вместе с отрядами Заруцкого значительной силой, он ведь не отбил Ходкевича…
В столь решительном поведении Дмитрия Михайловича видна и незаурядная воля, и незаурядный ум. Взвесив множество «за» и «против», он отказался от сомнительной стратегии, избрав более надежный образ действий.
Боевое ядро армии Пожарского переместилось из-за Яузы в район Арбатских ворот. Перед началом битвы Второе земское ополчение занимало позиции по широкой дуге, соответствующей нынешнему Бульварному кольцу в его западной части. Левое крыло земцев расположилось севернее Москвы-реки близ современной Волхонки (отряды князя Василия Туренина и Тимофея Измайлова). Центр войска — в перекрестьи нынешних улиц Воздвиженка, Знаменка и Старый Арбат (смоленские дворяне во главе с самим Пожарским). Правое же крыло прикрывало от удара местность от Никитских ворот до Петровских (отряды князя Д. Пожарского-Лопаты и М. Дмитриева).
Остатки Первого земского ополчения стояли «таборами» неподалеку от Яузских ворот. Узнав о приближении Ходкевича, они вышли к Крымскому броду и закрыли собой Замоскворечье.
Течение Москвы-реки разделило ополченцев Пожарского и Трубецкого. Широкая лента воды рассекала их позиции надвое, не давая затевать свары, но и затрудняя взаимодействие…
Ходкевич подступил к Москве утром 22 августа. Гетман двигался от Поклонной горы к центру города. Он перешел Москву-реку близ Новодевичьего монастыря и, оставив рядом с обителью огромный обоз, устремился к местности у Пречистенских (Чертольских) ворот. В тех местах Пожарский поставил заслон из людей князя Туренина. Их явно не хватило бы для отражения массированного удара гетманской армии. Поэтому Дмитрий Михайлович стянул к южной части дуги основные силы. Трубецкой, предлагая удар полякам во фланг, попросил помощи и получил 500 конников.
Рано утром войска Ходкевича пришли в движение. Блестящая польская кавалерия таранила ополченцев Пожарского, стремясь пробить меж их порядками брешь и провести через нее обоз с припасами для осажденного в Кремле гарнизона.
Дмитрий Михайлович контратаковал силами русской дворянской конницы. Все источники как один говорят о страшном ожесточении вооруженной борьбы: в тот день был «бой большой и сеча злая». До крайности тяжело оказалось в открытом поле противостоять панцирной кавалерии поляков, испытанной во многих боях. Требовалось найти тактическое решение, способное переломить ход битвы, начавшейся неудачно.