Известно, что 21 июля князь отправил из Боровска в Можайский уезд отряд для разведки боем, и этот отряд разбил противника неподалеку от Борисова городища, захватил 40 пленников и неприятельские знамена. Борисовский воевода К. Ивашкин, услышав о подходе Дмитрия Михайловича с полками, бросил свой «городок», чтобы присоединиться к нему. Рассерженный своевольством Ивашкина, Дмитрий Михайлович сейчас же отправил в опустевшую крепость воинского голову Богдана Лупандина с астраханскими стрельцами. Тот успешно выбил «литовских людей» и остался в Борисовском городке. Эту позицию вскоре пришлось покинуть, но оттуда удалось вывезти продовольствие и прочие воинские припасы.
Между тем Пожарский уже изнемогал от болезней и старых ран. Почти год князь бессменно возглавлял полки, вел сражения, маневрировал. Действия по поддержке полевой армии Черкасского с Лыковым окончательно истощили его здоровье. С юга надвигалась грозная опасность — большое войско украинских казаков во главе с гетманом Сагайдачным. Дмитрий Михайлович двинулся из Боровска навстречу казакам, дошел до Серпухова, но тут силы оставили его. 17 августа ратники Пожарского ведут бои с казаками и захватывают «языков», еще подчиняясь приказам князя, а 28 августа из Коломны докладывает уже его заместитель князь Григорий Константинович Волконский. Пришлось срочно доставить Пожарского в Москву.
Оставшееся без его твердой руки воинство не смогло преградить путь Сагайдачному, оно лишь уберегло от его удара Коломну. Служилые люди уходили от Волконского, при нем осталось немногим более 300 ратников.
Боевую работу Дмитрия Михайловича Пожарского оценили чрезвычайно высоко. 27 сентября 1618 года его вызвали к государю, вручили награду — серебряный кубок да шубу из соболей.
Как в русской, так и в польской армии начались бунты. Казаки бежали из войск Михаила Федоровича на вольный разбой. Но и Владислава покидали ратники, регулярно не получавшие ни жалованья, ни хлеба. Война на истощение приносила бесконечные тяготы обеим сторонам.
Однако в середине сентября московское правительство попало в крайне тяжелое положение. Владислав, оставив в тылу непокорный Можайск, подошел к окраинам Москвы. С ним соединились казаки Сагайдачного — многотысячная армия. Правительственное войско вышло из стен города, однако не решилось драться с гетманскими людьми.
Пожарский оказался тогда в Москве и крепил ее оборону. Ему приказали: «быть в осаде». Какой в точности была роль Дмитрия Михайловича, сказать трудно. Ясно лишь одно: богатые пожалования его за «московское осадное сидение в королевичев приход» показывают высокую оценку его заслуг в решающей схватке за Москву. Государю оставалось надеяться на крепость стен города, а также на стойкость воевод. 1 октября 1618 года поляки пошли на штурм русской столицы. В боях у Тверских и Арбатских ворот они потерпели тяжелое поражение и с потерями отошли. Такой удар отбил у интервентов охоту устраивать новые приступы.
Владислав встал в осаду, все еще надеясь, что москвичи дрогнут, откроют ему ворота. Надежда небезосновательная: столица колебалась, особенно казачьи отряды. Но правительству Михаила Федоровича удалось сохранить контроль над Великим городом. Шли переговоры; русские дипломаты, не боясь военной силы Владислава, упорствовали.
Уступить пришлось королевичу. В конце октября он стал отводить войска. Боевые действия еще продолжались, но все более вяло. Обе стороны, в полном изнеможении, стремились договориться о мире.
Декабрь 1618 года увидел, наконец, долгожданное перемирие. Срок его установили на 14 с половиной лет. Для России условия его были весьма тяжелы: пришлось отказаться от Смоленска, Дорогобужа, Чернигова, Новгорода Северского, Серпейска и других городов. Наши дипломаты с трудом отстояли Вязьму и Брянск. Но для страны, лежащей в страшной разрухе, для государственного устройства, работающего с перебоями, для дворянства, сократившегося за Смуту на пятую часть, то ли даже на четверть, мир был нужен как воздух. И страна получила мир. Разорительный, но все-таки не позорный. Вырванный у неприятеля воинской силой.
Не последняя роль в этой тяжкой, бесконечно долгой кампании против королевича Владислава принадлежала князю Дмитрию Пожарскому. Если бы не его удачные действия на юго-западном направлении, как знать, не пришлось бы соглашаться на худшие условия. Или открывать ворота королевичу…