Как мы помним, имя Ивана Яковлева в реестре Каина стояло на первом месте, но ему чудом удалось избежать участи многих своих друзей. Поскольку схваченный 29 декабря 1741 года на Красной площади преступник на недлинном пути в Сыскной приказ скрылся, туда доставили его жену, которая на допросе показала: «…муж де ее… имеетца Большаго суконного двора суконщик, жительство де с мужем имеет за Арбацкими вороты в приходе церкви Николая Чудотворца, что в Плотниках, в своем дворе. И сего дня по показанию доносителя Ивана Каина оной муж ее взят салдатами, а куды повели и где девали, того она, Федосья, не знает, токмо те посланные в то ж время возвратились и взяли ее, Федосью, и привели в Сыскной приказ»
[330].В то время преступный мир Москвы переживал не лучшие дни. В результате ряда следственно-розыскных мероприятий, удачно проведенных с помощью «явшегося доносителя», многие московские воры были схвачены и оказались под караулом в Сыскном приказе. Активная деятельность Ивана Каина и аресты профессиональных преступников продолжались и весной 1742 года. Что делали в это время Иван Яковлев и его «товарищи», которым удалось избежать ареста? Скорее всего, они затаились. Сколько времени они опасались браться за «работу» и выжидали, не показываясь из своих «нор», сказать трудно. Зато точно известно, что в 1743 году группа воров во главе с Иваном Яковлевым уже снова чистила карманы не покладая рук. Об одной из наиболее удачных краж того сезона позже рассказал на допросе Савелий Плохой: «…да тому назад года с три он, Плохой, с вышереченным Гаврилой Рыжим, з беглым рекрутом Алексеем Матасом да с суконщиком Алексеем Емелею, Андреяном Болваном, Иваном Яковлевым осенним временем в Тверской Ямской слободе в торговой бане у парильщика приезжаго человека ис платья ис кафтанного кармана украли денег семнатцать рублев, и те деньги розделили по себе»
[331].Второго августа 1746 года преступник-ветеран всё же был схвачен Каином и приведен в Сыскной приказ. В те дни расследовалось дело, инициированное признательными показаниями арестованного в феврале вора Гаврилы Рыжего, члена преступной группы Серкова. Благодаря его показаниям в Сыскном приказе оказался десяток лиц, виновных в многочисленных кражах, грабежах и даже разбоях на подмосковных дорогах. В частности, в августе 1746 года были арестованы, кроме Ивана Серкова, его ближайшие друзья и сообщники — Савелий Плохой, Андреян Болван и Михайла Таракан. 14 августа всех четверых приговорили к пытке и тогда же привели в застенок. Когда подошла очередь Ивана, его раздели, подняли на дыбу и стали бить кнутом. Пожилой вор дрогнул и, выражаясь юридическим языком того времени, стал «с себя сговаривать», то есть отрицать признательные показания, данные им на допросе: «…а что де он, Серков, в роспросе своем показывал, якобы он чинил воровства в торговых банях в Нижнем Новгороде и на Макарьевской ярмонке, тако жив Москве десять лет, и то он показывал на себя напрасно, убоясь себе розысков, а он де, Серков, подлинно воровал только два года». Такое поведение в застенке может быть объяснено тем, что Иван Яковлев, впервые оказавшийся под следствием, не разбирался во всех тонкостях уголовного делопроизводства того времени: он почему-то полагал, что чистосердечные признания уберегут его от «розыска», то есть пытки, тогда как по действовавшему законодательству признавшихся в кражах лиц следовало пытать с целью выявления других преступлений и сообщников. Оказавшись на дыбе, он стал утверждать, что часть обвинений взял на себя напрасно, но этим только ухудшил свое положение: «воров, татей и разбойников», которые «с пыток с себя… сговаривают», предписывалось «пытать трижды и огнем жечь».
Второй раз подследственных пытали 19 ноября, а последний, третий раз их привели в застенок 8 декабря, где все получили по 25 ударов кнутом, а Серков в связи с переменой речей после допроса был еще и «жжен огнем».
В мае 1747 года был вынесен приговор: Ивана Серкова, Савелия Плохого и Андреяна Болвана приговорили к смертной казни (Михайла Таракан, видимо по молодости лет, еще 16 февраля был приговорен к наказанию кнутом и ссылке в Оренбург).
Дело из Сыскного приказа отправили для рассмотрения и утверждения в Сенат. Сколько смертники ожидали решения своей участи, нам неизвестно. Андреян Болван его так и не дождался, умерев в остроге Сыскного приказа в апреле 1751 года
[332]. Возможно, Иван Яковлев сын Серков также закончил свои дни колодником Сыскного приказа либо всё же на старости лет, битый кнутом, с вырезанными ноздрями, отправился в Сибирь.