Происхождение романа.

Словом, Фрол так или иначе оказывается в глазах боярского общества плутом — он плут поневоле, плут по самому своему положению. Поэтому история завоевания Аннушки, в результате которой Фрол сделался наследником Нардина Нащокина, предстает в особенном свете. Фрол выступает как своего рода героический плут, и это всячески подчеркивается в повествовании. В самом начале действия, когда Фрол собирается «в девичьем уборе» ехать с сестрой к стольничьей дочери, «сестра ево весьма о том сокрушалась, понеже что ежели признает ево, то, конечно, быть великой беде брату моему, понеже тот стольник Нардин Нащокин весьма великой милости при царе находится». Вот Фрол удаляется с Аннушкой «в особливу светлицу», и сестра «весьма в печали великой пребывала, сожалея брата своего и надеется, что, конечно, будет причина» (то есть беда). Но Фрол Скобеев «не взирая ни на какой себе страх и ростлил ея девство». А «причина» действительно ходит рядом, ибо мамка тут же предлагает Аннушке: «У нас людей довольно, можем ево скрыть в смертное место». Влюбившаяся Аннушка отказывается, «сожалея того Фрола Скобеева». Однако главные препятствия впереди, и Фрол говорит сестре: «Хотя живот свой утрачу, а от Аннушки не отстану, либо буду полковник или покойник... а буде сделается несчастие, то поминай брата своего. Убрався и поехал в Москву».

Действительно, Фрол в одиночку вступает в настоящее сражение с безмерно сильнейшим противником, сражение, где на каждом шагу его подстерегает гибель. Он увозит из дому Аннушку, и царь по жалобе стольника «велел учинить...: ежели ея кто содержит тайно, чтоб объявили, ежели кто не объявит, а после обыщется, то смертию казнен будет». Так герой начинает противостоять чуть ли не самому государству. Вот он переловчил стольника Ловчикова, выпросив у него сначала карету, а затем пригрозив «показать на тебя, для того что ты возников и корету давал». Ловчиков отговаривает разгневанного Нардина Нащокина, который уже сказал Фролу: «Пойду к государю и стану на тебя просить о твоей плутской ко мне обиде». Замечательна сама общественная оценка плутни Фрола: «Весьма Скобееву удивлялись, что он сделал такую притчину так смело»; причем, как говорит Нардину Нащокину Ловчиков, «Скобеев от гневу вашего никуды не может скрытца». Сам Фрол просит «отпустить» ему за его «дерзновение».

Именно потому, что Скобеев не взирает «ни на какой себе страх», что он дерзновенен и смел, автор не может не относиться к нему с сочувствием. Повесть вовсе не прикрашивает Фрола; Аннушкой владеет любовь, им движет только желание дерзкой женитьбой выбиться из бедности и презренного положения. Правда, в повести тонко показано, что опасная борьба тесно сближает Фрола с Аннушкой, и вот он уже искренне делится с ней своим волнением: «Ну, Аннушка, что будет нам с тобою, не ведаю! Я объявил о тебе отцу твоему!»

Циничный практицизм нового героя открыто выступает на поверхность: он использует в корыстных целях и любовь Аннушки, и родительские чувства; однако Фрол делает свою безнравственную карьеру в мире, который на каждом шагу готов убить его как собаку. И это определяет противоречивость смысла повести, нерасчлененность осуждения и сочувствия. Но главное даже не в этом, а в самом факте открытия в повести неведомой доселе человеческой энергии. Дерзкое и дьявольски ловкое поведение нового героя частной жизни, естественно, вызывало своеобразное восхищение. В извращенной и узкой форме здесь впервые выступили громадные возможности отдельного человека, один на один борющегося с обществом и пробивающего в нем брешь. Пользующийся «великой милостью» царя вельможа не в силах справиться с этим презренным и нищим плутом и вынужден посадить Фрола за свой стол.