В оценке героя необходимо исходить не из абстрактных вневременных критериев нравственности, но из конкретно-исторического смысла самих поступков: с этой точки зрения плутовское поведение Фрола есть почти единственно возможная для данного времени форма утверждения самостоятельной личности, выявления ее энергии. Как и персонажи западных плутовских романов, Фрол предстает в своеобразном ореоле героики, ибо его индивидуальная воля и ум оказываются в состоянии противостоять целому враждебному миру. Это новое содержание и порождает новаторскую повествовательную форму. Трезвый прозаический рассказ вбирает в себя эстетическую многогранность: героика поведения Фрола не взирающего «ни на какой себе страх» и решающего быть «полковником или покойником», соединяется с низменной прозой его переодевания в лакейское платье, притворного падения «пред ногами» Нардина Нащокина, который подымает его «натуральною клюшкою», и т. п. Драматизм событий, таящих в себе смертельную угрозу, переходит в комическую горечь Нардина Нащокина, посылающего дорогой образ Фролу и Аннушке со словами: «А плуту и вору Фролке Скобееву скажи, чтоб он ево не проматал». Свободный прозаический сказ легко вбирает в себя и делает ощутимыми самые различные струи однообразного, казалось бы, потока повседневной жизни, отражая вместе с тем их переплетение и взаимопроникновенность.
Достаточно взять любой момент повествования, чтобы увидеть эту сложную многогранность: «Фрол Скобеев, не взирая ни на какой себе страх, и ростлил ея девство». С одной стороны, это низменное и преступное деяние: Фрол поступает так даже не по велению грубой страсти, а просто для завоевания богатой невесты. Но тут же выступает и иной мотив — бесстрашный вызов всему миру: ведь сама Аннушка может и любое мгновение кликнуть слуг, которые скроют Фрола «в смертное место»; за ней же стоят взбешенный стольник, церковь, жестоко карающая всякое прелюбодеяние, и, наконец, сам царь. Фрол беззащитен, он «никуды не может скрытца»; его опора — только собственный ум, воля и «дерзновение». Такое противоречивое соединение осуждения и сочувствия было невозможно в старой литературе; здесь оно становится основой повествования.
Вместе с тем новая художественность проявляется в «Истории Фрола Скобеева» в ограниченной, неразвернутой форме; это скорее предвестие романа, чем сложившийся образец жанра, подобный историям о Гусмане, Паблосе, Франсионе. В повести о Фроле оказываются неразвитыми, неопределившимися обе стороны жанра — всестороннее изображение частного героя и панорама предстающего перед ним жизненного мира. Прежде всего характерно, что рассказ не воплощен в форме от первого лица, — это является существеннейшей закономерностью раннего этапа развития плутовского романа. Фрол изображается все же как бы сторонними глазами, и его побуждения, душевные состояния, весь его неведомый облик нового героя почти не раскрыт. Так, например, только по отдельным намекам повествователя мы можем судить об его жизнерадостности, стремлении к полноте ощущения жизни (а не только к узкой корысти), что так сильно выражено в сложившихся плутовских романах. Мы узнаем, что, одержав первую победу над Аннушкой, Фрол «весьма рад бысть и делал банкеты и веселился с протчею своею братнею дворянами»; что сразу после того, как Нардин Нащокин прислал «запасы», «уже Фрол Скобеев живет роскочно и ездит везде по знатным персонам. И весьма Скобееву удивлялись, что он сделал такую притчину так смело». Здесь намечается облик человека, которым движет вовсе не опустошающее и пошлое стремление к корыстной добыче, которую он, как паук, зажмет в своем углу, но желание утвердить себя, насладиться чувством своей личной победы. Своеобразный оттенок кладет на общую картину сцена примирения отца и нежеланного зятя; пригласив к себе дочь и Фрола, стольник говорит: «А ты, плут, что стоишь? Садись тут же! Тебе ли, плуту, владеть моей дочерью!» И Фрол Скобеев сказал: «Ну, государь батюшка, уже тому так Бог судил!» И сели все вместе кушать...» Это первое упоминание о боге в устах Фрола звучит весьма издевательски и замечательно контрастирует с идиллической последней фразой.
Вместе с тем многогранность облика Скобеева только лишь намечена, как бы требует дорисовывания. Его поведение является для автора и читателей настолько поразительным и смелым, что представляет интерес и само по себе, с чисто фактической точки зрения. Также лишь намечены контуры картины мира — «увеселительный вечер» у Аннушки, история с каретой, образы стольника Ловчикова и супругов Нардиных Нащокиных, сборище стольников на Ивановской площади, «ябедная» жизнь, в которой вертелся до сих пор Скобеев, и т. д. Словом, повествование еще не вбирает в себя широкий фон целого мира, хотя очевидно все же, что в этом зародыше романа таятся возможности такого эпического расширения. Здесь как бы уже названо то, что можно показать в конкретном облике и движении.