Конец пятидесятых был временем больших изменений в Тибете. По мере того, как стало ясно, что китайские коммунисты намереваются захватить страну силой, много людей, как монахов так и мирян бежали из страны. Трунгпа Ринпоче провел много изнурительных месяцев, совершая переход через Гималаи (описание этого есть в его книге
Трунгпа Ринпоче получил первую возможность встречи с Западом, после предоставления фондом Спаулдинга спонсорской помощи для посещения Оксфордского университета. В Оксфорде он изучал сравнительное религиоведение, философию и изящные искусства. Также он изучал японскую аранжировку цветов, получив степень от школы Согетсу. Во время пребывания в Англии, Трунгпа Ринпоче начал учить западных учеников дхарме (учениям Будды), и в 1968 году он стал со-основателем медитационного центра Самье Линг в Дамфришире, Шотландия. На протяжении этого периода он также опубликовал свои две первые книги, обе на английском языке: «Рожденный в Тибете» и «Медитация в действии».
В 1969-м году Трунгпа Ринпоче совершил путешествие в Бутан, где у него был уединенный медитационный ритрит. Этот ритрит обозначил поворот в его подходе к обучению. Сразу же после возвращения из ритрита, он стал мирянином, и, сложив с себя монашеское одеяние, стал одеваться в обычные костюмы западного образца. Также, он женился на молодой англичанке и вместе они покинули Шотландию и переехали в Северную Америку. Многие ранние ученики Трунгпы восприняли эти изменения как шокирующие и огорчительные. Тем не менее, Чогьям Трунгпа выразил свою убежденность, что для того, чтобы дхарма укоренилась на Западе, необходимо преподавать ее без культурных ловушек и религиозного очарования.
На протяжении семидесятых Америка переживала период политического и культурного брожения. Это было время очарования Востоком. Трунгпа Ринпоче критиковал материалистический и коммерциализированный подход к духовности, с которым он столкнулся, описывая его как «духовный супермаркет».
В своих лекциях и в своих книгах «Преодоление духовного материализма» и «Миф свободы», он указывал на простоту и непосредственность практики сидячей медитации, как на способ преодолеть такие искажения духовного пути.
На протяжении семнадцати годов преподавания в Северной Америке, Трунгпа Ринпоче приобрел репутацию как динамичный и неоднозначный учитель. Бегло разговаривая на английском языке, он был одним из первых лам, которые могли напрямую говорить с западными студентами, не прибегая к помощи переводчика. Много путешествуя по Северной Америке и Европе, Трунгпа Ринпоче прочитал сотни лекций и семинаров. Он основал большие центры в Вермонте, Колорадо и Новой Скотии, а также множество более мелких центров изучения буддизма и медитации в городах Северной Америки и Европы. В 1973 году был образован Ваджрадату — центральный административный орган этой сети.
В 1974 году, Трунгпа Ринпоче основал Институт Наропы, который стал единственным аккредитованным университетом, с буддийским уклоном. Трунгпа читал много лекций в институте, а его книга «Путешествие без цели», основана на курсе лекций, который он прочитал там. В 1976 году, Трунгпа основал программу Шамбала Тренинга — серию программ выходного дня и семинаров, которые предоставляли инструкции для практики медитации в мирском контексте. Его книга «Шамбала: священный путь воина» предоставляет обзор учений Шамбалы.
В 1976 году Трунгпа Ринпоче назначил Озела Тензина (Томас Ф. Рич) в качестве своего Ваджра Регента или наследника дхармы. Озел Тензин тесно работал с Трунгпой Ринпоче в администрациях Ваджрадату и Шамбала Тренинга. Он много учил с 1976 года до своей смерти в 1990 г., и является автором книги «Будда у тебя на ладони».
Трунгпа Ринпоче также активно работал в переводческой области. Работая с Франческой Фримантл, он издал новый перевод «Тибетской книги мертвых», которая была опубликована в 1975 г. Позже он организовал Переводческий комитет Наланды для перевода текстов и литургий для своих студентов, а также для того, чтобы предоставить общественности доступ к важным текстам.
В 1978 году Трунгпа Ринпоче провел церемонию уполномочивания своего сына Озела Рангрёла Мукпо в качестве своего последователя в линии Шамбала. В это время он дал ему титул Саванг или «земной князь».