В 1930-х годах, занимаясь организаторской деятельностью, Олсен, к собственной радости, обнаружила, что ее литературная репутация растет.
Олсен рассказывала не только о «героизме, ужасе и важной роли» портовых грузчиков, но и о собственном ужасе. Этот репортаж повествовал и о ее личной писательской борьбе, и о правах рабочих. В нем говорилось о ценности времени и тишины для работающего писателя — ресурсах, к которым у Тилли не будет доступа еще многие и многие годы.
К 1961 году бурные дни аукционных войн и литературных вечеринок для Олсен остались далеко в прошлом. Оптимизм Народного фронта и коалиции левых и либералов, объединившихся для борьбы с фашизмом, уступили место маккартистской паранойе. В 1950-х Олсены все время были на волоске от банкротства, на грани нищеты. Джек учился на типографа, а Тилли брала поденную работу и время от времени занимала деньги. Вместо того чтобы писать, Олсен работала общественницей, машинисткой, секретарем. «Она трудилась; как и у отца, у нее была работа, — вспоминала Джули, вторая дочь Олсен. — Но никакой карьерой там и не пахло» 130. В основном Олсен работала не для самореализации, а просто чтобы выжить. И ценностям Тилли соответствовала лишь малая часть ее работы — например, политическая организация. Писательница отгородила своих дочерей от худшего в антикоммунизме и конформизме; она откладывала деньги, чтобы на дни рождения дарить им как можно больше книг. Тилли с юмором и достоинством переносила внезапные проверки агентов ФБР, которые хранили досье на семью Олсен до 1970 годаІЗІ.
Тем не менее Олсен мучила неудовлетворенность. У нее было множество идей для историй, в том числе и о ее старшей дочери Карле, и так мало времени, чтобы писать. Джек все еще получал стажерскую зарплату, и это вынуждало Тилли заниматься макетированием рекламы и проявлять недюжинную смекалку, чтобы содержать семью из шести человек при жестко ограниченном бюджете. Она любила своих дочерей — в 1954 году им было двадцать два, шестнадцать, одиннадцать и семь, — но пробыла матерью уже слишком долго, и ей это изрядно опостылело.
Олсен раз за разом изливала свою неудовлетворенность в дневниковых записях тех лет. У Тилли под рукой редко оказывалась тетрадь; ее мысли дошли до нас в виде отрывочных, не датированных предложений, напечатанных на черновой бумаге. «Ни минуты, чтобы присесть и подумать 132, — гласит одна из таких записей. — Это конец творчества… меня уничтожают. Я даже не знаю, не разучилась ли писать… Жизнь (работа, которая отнимает так много меня, семья, которая отнимает так много меня) действует как анестезия! 33. Я так устала физически. Ночами я сплю крепко, без сновидений». А вот пронзительный отрывок, в котором Олсен пишет о том, как остро ей не хватает личного времени и пространства: