В 1 час 00 минут началась демонстрация высадки десанта в районе Анапы, Благовещенской и мыса Железный Рог. Прибывшие сюда корабли обстреливали берег, ставили дымовые завесы, сбрасывали сигнальные патроны, выпускали ракеты, а потом отходили в назначенный им район. У Анапы действовал эскадренный миноносец «Бойкий». Во время обстрела им берега во втором котельном отделении лопнули в котле трубы. Чтобы не сорвать выполнения задачи, командир отделения коммунист Мак и комсомольцы Потапов и Дятлов решили на ходу устранить повреждение. Надев на себя асбестовые костюмы и дыша через шланги, которые котельные машинисты все время обливали водой, смельчаки в течение двух с лишним часов проработали в котле при температуре 150° и на ходу исправили котел.
Отряд прикрытия, прибывший в район высадки из Батуми, в 2 часа 31 минуту открыл огонь по берегу, выпустив более 2 тысяч снарядов. Но, ввиду того что стрельба велась по площади без корректировки, эффективность ее была низкой и оборона противника подавлена не была. Поэтому, когда в 3 часа 35 минут началась высадка, гитлеровцы открыли по десантникам сильный огонь из пулеметов, минометов и орудий, расположенных на обратных окатах холмов и в складках местности.
Ряд катеров, с которых высаживался передовой отряд, получил попадания мин и снарядов. Однако катерники сумели прорваться к берегу и высадить 200 десантников.
Отличился при этом личный состав сторожевого катера «СКА-0141». Этот катер был встречен у берега ураганным огнем. Вражеская мина разбила рубку, убила командира катера, его помощника, радиста и несколько бойцов. Тогда командование катером принял боцман коммунист Яковлев. Вскоре от взрыва мины загорелись ящики с реактивными снарядами. Пожар грозил гибелью катера и всего личного состава. К полыхавшим ящикам бросились старший краснофлотец Морозов и секретарь комсомольской организации старшина 1-й статьи Завадский и быстро потушили огонь. Десантники были высажены на берег, и катер возвратился в базу.
Около 4 часов подошли к Южной Озерейке буксиры с несамоходными болиндерами и другие высадочные средства с десантом. От прямых попаданий нескольких вражеских мин и снарядов загорелись болиндер № 2 и его буксир «Геленджик», а через некоторое время болиндер № 4 и буксир «Алупка». Такая же участь постигла и подошедшие в 5 часов 50 минут болиндер № 6 и его буксир «СП-19». Командир отряда высадки, маневрировавший на эскадренном миноносце «Незаможник» у самого берега и обстреливавший огневые точки противника, пытался отвлечь их огонь на себя. Но гитлеровцы вели огонь только по кораблям десанта. Командиры канонерских лодок, на которые были погружены подразделения десанта и техника, после неоднократных безрезультатных попыток подойти к берегу вынуждены были из-за сильного огня противника отказаться от высадки десанта в районе Южная Озерейка. Командир дивизиона канонерских лодок капитан 1 ранга Бутаков решил высадить десант в районе горы Абрау. Две канонерские лодки подошли к берегу и без потерь произвели высадку, однако командиру отряда высадки об этом доложено не было. Видя, что сопротивление противника не ослабло и каждая попытка подойти к берегу встречает сильное противодействие врага, что начинается рассвет и что высаженные части, с которыми он с первых минут боя потерял связь, оказались не в состоянии обеспечить высадку основных сил десанта, командир высадки в 6 часов 20 минут начал отход в Геленджик. В районе высадки были потеряны сторожевой катер, три болиндера, два сейнера, буксир и три барказа.
Всего в Южную Озерейку было высажено 1450 человек и 10 танков. Не выдержав натиска этого отряда, гитлеровцы начали отходить. Преследуя их, десантники ворвались в Южную Озерейку и продолжили наступление на Глебовку, к южной окраине которой им удалось пробиться 5 февраля. Продвинуться дальше вследствие усилившегося сопротивления противника, больших потерь и недостатка боеприпасов отряд не смог, и ему пришлось перейти к обороне. В течение 5–7 февраля, находясь в окружении и не имея связи с командованием, десантники вели бой с превосходящими силами противника, а затем, когда подошли к концу боеприпасы, они группами прорвались из окружения и вышли частично в район Станички и частично в район озера Абрау. Группа в 25 человек, пробившаяся в район Абрау, была вместе с парашютным десантом снята нашими кораблями.
Основными причинами неудачи высадки десанта в районе Южная Озерейка явились:
— отсутствие на Черноморском флоте быстроходных специальных десантных средств, способных обеспечить высадку десантных войск с техникой; командование операцией по существу делало ставку на три несамоходных болиндера, которые после выгрузки с них около тысячи десантников и 20 танков должны были использоваться в качестве причалов для высадки остальных частей десанта;
— преждевременное раскрытие замысла операции врагу путем высадки большого числа разведгрупп в одном и том же районе;