Вероятно, в 1387 году он начал «Кентерберийские рассказы». Это был блестящий замысел: присоединиться к разношерстной компании англичан в трактире «Табард» в Саутварке (где Чосер сам опустошил не один танкер эля), отправиться с ними в отпускное паломничество к святилищу Бекета в Кентербери и вложить в их уста сказки и мысли, которые собирались в голове странствующего поэта на протяжении полувека. Подобные приемы сшивания историй воедино использовались уже много раз, но этот был лучшим из всех. Боккаччо собрал для своего «Декамерона» только один класс мужчин и женщин; он не выделил их как разнообразные личности; Чосер же создал множество персонажей, настолько разнородных и реальных, что они кажутся более правдивыми для английской жизни, чем набитые фигуры истории. Они живут и буквально двигаются, они любят и ненавидят, смеются и плачут; и пока они бегут по дороге, мы слышим не только истории, которые они рассказывают, но и их собственные проблемы, ссоры и философию.
Кто будет возражать против того, чтобы еще раз процитировать эти по-весеннему свежие начальные строки?
Затем, один за другим, Чосер представляет их в причудливых зарисовках своего несравненного Пролога:
И сын рыцаря:
И старшина, чтобы прислуживать рыцарю и сквайру, и очаровательная настоятельница: