Около 1516 г. был написан портрет Ричарда III, находящийся в собрании Общества антикваров. Как уже отмечалось выше, это была копия с прижизненного оригинала. Проведенная в 2007 г. реставрация портрета показала, что вскоре после написания копия 1516 г. была изменена, вероятнее всего, по желанию заказчика, стремившегося сделать изображение более «достоверным»: линию рта и глаза заузили, чтобы придать лицу более твердое и решительное выражение. Показательно, что изменения были довольно незначительными и коснулись только лица. Судя по портрету 1516 г., политическая репутация Ричарда III уже была порядком подмочена, считалось, что «правильное» изображение этого монарха должно хотя бы намекать на его преступления. В то же время в картине нет и намека на существование горба или заметную разницу в высоте плеч. Очевидно, в первой четверти XVI в. эта часть тюдоровской легенды еще не пользовалась всеобщим доверием.
Новый шаг в демонизации внешнего облика Ричарда III был сделан во втором десятилетии XVI в., после того как в Англию по делам Римского папы прибыл известный итальянский гуманист Полидор Вергилий. Король Генрих VII предложил ему весьма хлебную должность придворного историка с тем, чтобы получить историю Англии, прославляющую правление новой династии. «Английская история» Вергилия в черновиках была завершена к 1513 г. Историографы отмечают, что Вергилий пользовался самым широким кругом источников и в целом стремился к достоверному отображению событий. Однако в описании Войн Роз он был вынужден следовать воле своего венценосного заказчика.
Описывая внешность Ричарда III, Полидор Вергилий сообщает, что тот был «мал ростом, его тело было деформировано, одно плечо выше другого, с квадратным и грубым лицом, которое выдавало его злобу и ясно говорило о хитрости и лживости». Если сравнить это описание с присутствующем в тексте «Истории Английского королевства» Джона Руза, отличия окажутся минимальными – к уже имеющимся чертам Полидор Вергилий добавил только неопределенное словосочетание «corpore deformi» (деформированное, уродливое тело). Возможно, это был намек на слухи о горбе Ричарда III, которым обстоятельный итальянец не смог найти подтверждения.
Однако, как придворный историк Генриха VII, Полидор Вергилий был просто обязан придумать что-то новое. Его «изобретением» стала высохшая рука Ричарда III. Упоминание об этом недостатке появляется в тексте Полидора Вергилия лишь однажды – при описании заседания Королевского совета в Тауэре 13 июня 1483 г., на котором Ричард Глостер расправился со своими политическими противниками. Герцог Глостер якобы заявил, что уже несколько дней ему нет покоя ни днем, ни ночью, а его тело ослабло из-за чародейства королевы Елизаветы, и в доказательство продемонстрировал высохшую руку. Скорее всего, Полидор Вергилий попросту пересказал одну из сплетен, ходивших об этом зловещем событии. В данном случае важно другое – из текста «Английской истории» не следует, что рука герцога Глостера всегда находилась в столь плачевном состоянии, эта информация упоминается как бы вскользь и не влияет на дальнейшее изложение событий. Описание военных подвигов Ричарда III в битве при Босворте заставляет предположить, что по крайней мере в этот момент король не испытывал проблем со здоровьем.
Трудом Полидора Вергилия широко пользовался автор самого известного произведения о Ричарде III, созданного в XVI в., – Томас Мор. К уже имеющимся физическим недостаткам Ричарда Глостера Мор прибавил пару новых черт. Он писал, что Ричард III был «мал ростом, дурно сложен, с горбом на спине, левое плечо намного выше правого, неприятный лицом – весь таков, что иные вельможи обзывали его хищником, а прочие и того хуже. Он был злобен, гневлив, завистлив с самого своего рождения и даже раньше. Сообщают как заведомую истину, что герцогиня, его мать, так мучилась им в родах, что не смогла разрешиться без помощи ножа, и он вышел на свет ногами вперед (тогда как обычно бывает наоборот), и даже будто бы с зубами во рту… левая рука… совершенно высохшая и маленькая».