Расширение владений Москвы совпало с периодом упадка Золотой Орды, стабильно правившей более века. До конца XIV в. она, бесспорно, представляла собой лидирующую силу в Евразии. Под ее контролем находился важнейший торговый путь, шедший из Балтики по Волге, к Среднему Востоку, Персии и Индии; она покровительствовала торговым караванам, двигавшимся вдоль степей из Центральной Азии и Китая к Черному морю и портам Средиземноморья. Размеры доходов из этих источников вместе с размерами дани с подчиненных земель свидетельствовали не только о могуществе этого государства, но и о его богатстве. С другой стороны, это богатство порождало все более усложнявшуюся городскую цивилизацию, которая фактически не могла больше сосуществовать с кочевым правлением. К тому же все сложнее становилось адекватно управлять, «сидя в седле», обширными и разнообразными территориями Золотой Орды, каждая из которых развивалась по-своему. Накопленное давление привело к взрыву. Убийство хана Берди-бека в 1359 г. вызвало ряд государственных переворотов, в ходе которых ханы Сарая сменяли друг друга на троне. А Мамай, один из самых предприимчивых военачальников, собрал в степях к западу от Волги независимую орду, посчитав земли Руси частью своего улуса. Столкнувшись с требованиями признания и дани, исходившими одновременно от Золотой Орды и от орды Мамая, русские князья несколько растерялись и погрузились в раздумья. Они могли использовать противоречия между двумя хозяевами, если бы сумели объединиться и превзойти монголов.
В это время чуть далее на восток монгольский полководец Тимур (Тамерлан) захватил контроль над улусом Чагатая и использовал эту территорию как базу для построения великой Азиатской империи со столицей в Самарканде. Один из его подданных, Тохтамыш, собрал свою армию и отправился на запад, чтобы захватить власть в Сарае и воссоединить Золотую Орду. Только Мамай мог предотвратить эту попытку.
Перед схваткой с Тохтамышем Мамай решил разобраться со своенравными русскими князьями, находившимися у него в тылу. В 1378 г. он послал к Москве свою армию, но Дмитрий разбил ее в битве на реке Воже. Неожиданное поражение заставило Мамая провести более тщательную дипломатическую подготовку, необходимую для второй попытки. Он установил связи с купцами из Генуи, которым пообещал некоторые торговые права, связанные с путями по русским рекам, а также с Ягайло в Литве и рязанским князем. После этого Мамай направил на северо-запад куда более мощное войско и потребовал подчинения Москвы, издавна избегавшей каких бы то ни было военных конфликтов с Золотой Ордой. Теперь же Дмитрий собрал войска из нескольких княжеств и получил благословение от Сергия Радонежского на военные действия против Мамая, являвшегося в глазах русских людей узурпатором.
Две армии столкнулись 8 сентября 1380 г. на Куликовом поле, в верховье Дона. Рязань же сохраняла нейтралитет, да и литовские войска не прибыли на помощь монголам. Дмитрий взял инициативу в свои руки и пересек Дон, придя к тому месту, где реки могли защитить оба фланга его армии. Там он смог противостоять татарскому войску и в итоге добиться бесспорной победы для Московии. Однако она была далеко не решающей. Вскоре Тохтамыш, одержавший верх над Мамаем, решил восстановить сюзеренитет над Русью и организовал карательную экспедицию, в ходе которой разграбил Москву (1382). Русские князья вновь оказались вынуждены платить дань хану Золотой Орды78.
И все-таки битва на Куликовом поле стала символическим переломным моментом, так как она показала, что единство в действиях русских князей может привести к победе даже над татарскими войсками. К концу XV в. Москва стала не только религиозным центром восточнославянской Православной церкви, ее признанным покровителем, но и лидером национального движения против татарского ига.
В 1395 г. сам Тимур отправился на запад, стремясь нанести поражение бывшему протеже, а теперь злейшему врагу Тохтамышу, который для укрепления своих позиций заключил союзы с Москвой, Польшей и Литвой, Тимур предпочитал видеть земли своих врагов опустошенными. Когда он приблизился к Москве, Василий I направил против него войско, а митрополит Киприан принес в город чудотворную икону Владимирской Богоматери. Неожиданно Тимур изменил курс и увел свои войска, что многие связывали с чудотворным действием иконы. На самом деле Тимур уже достиг своей главной цели — победы над Тохтамышем и больше не видел смысла в действиях против Москвы.
Как это часто случается со степными армиями, войско Тимура потерпело поражение в час победы. Дело в том, что один из полководцев, Едигей, восстал против Тимура и, получив власть над степными землями к западу от Волги, правил ими примерно двадцать лет. В 1408 г. Едигей осадил Москву и разграбил несколько городов вокруг нее. Нижний Новгород и Владимир были разорены татарскими воинами. Однако эти разрозненные кампании свидетельствовали о раздробленности и ослаблении Золотой Орды.