Жалованная грамота городам 1785 года стала попыткой Екатерины не только решить эту проблему, но и положить начало процессу создания «среднего класса», то есть достичь одной из её поставленных целей — дать стране автономные социальные институты. В этой грамоте впервые город рассматривался как территориальная единица, то есть сообщество всего населения, а не только той части, на которую возлагались определённые государственные повинности. Все горожане наделялись определёнными правами — например, не могли быть лишены собственности без решения суда. Купцы освобождались от телесных наказаний и могли откупиться от военной службы денежной компенсацией или исполнением каких-либо повинностей. Грамота разделяла горожан на шесть категорий. Каждая теоретически представляла собой независимую корпорацию, имела право собраний для решения своих дел, а также избрания представителей в муниципальный совет, отвечавший за общее положение дел в городе. Для решения практических повседневных вопросов избирали исполнительный орган из шести человек во главе с мэром. Однако довольно скоро в большинстве городов эта сложная структура вступила в противоречие с реалиями жизни. К 1840-м годам муниципальные советы практически перестали собираться. Одной из причин отступления от первоначального замысла стало то, что Екатерина, как и её предшественники, не смогла сбалансировать городские корпоративные органы соответствующими экономическими привилегиями. И дворяне, и крестьяне сохранили право торговать в городах, не будучи обременёнными соответствующими обязательствами, тогда как купцы и другие городские сословия продолжали нести многочисленные повинности, что ставило их в неравные конкурентные условия по сравнению с чужаками.
Такие преимущества имели важное значение для развития кустарной промышленности, достигшей расцвета в конце XVIII века. Например, в текстильном деле крестьяне, освоив простейшую технику окраски и набивки ситца в маленьких мастерских, продавали свою продукцию на местном рынке, нередко прямо на улицах города. Интересно, что в России именно тяжёлая промышленность стимулировала — а не вытесняла — промышленность кустарную. Именно металлургия производила необходимые орудия труда, облегчавшие мелкое товарное производство. В условиях плохих средств сообщения мелкий производитель имел ощутимое преимущество перед фабрикой, расположенной в нескольких сотнях километров, так как мог продавать свои изделия там, где он их производил.
На купцов такое положение накладывало дополнительные сложности, связанные с доставкой и хранением товаров. Те, кому не везло в делах и чей капитал соответственно был ниже установленного уровня, теряли свой статус и переходили в категорию мещан со всеми сопутствующими последствиями. В отсутствие каких-либо гарантий безопасности члены городских сословий постоянно ощущали на себе тяжкую ношу ответственности и угрозы своему положению, а потому делали всё, чтобы избежать избрания на муниципальную должность, даже подкупая для этого своих коллег.
Для смягчения последствий конкуренции со стороны негорожан правительство в 1824 году признало «торгующих крестьян» особой категорией и решило выпустить за определённую плату особые лицензии. Мера оказалась практически невыполнимой, так как подразумевала регистрацию бесчисленного множества уличных торговцев и взимание денег, которых у большинства просто не было. Там, где власти проявляли рвение, снабжение городов продовольствием заметно ухудшилось, но в большинстве городов из этой затеи ничего не вышло.
Ещё более сильный удар по хрупким муниципальным учреждениям наносили власти, мелкой опекой и надзором препятствовавшие осуществлению их полномочий; надзором недостаточно систематическим, чтобы предотвратить многочисленные злоупотребления, но способным раздувать трения между отдельными фракциями городского совета. Чтобы получить разрешение на непредвиденные расходы — например, на установку уличного освещения или замену пожарных шлангов, — иногда требовались годы. Полиция, от деятельности которой городские власти зависели в сфере поддержания законности и порядка, находилась в подчинении губернатора, обладавшего значительными возможностями для влияния на городские дела. Для решения самых мелких вопросов муниципальным чиновникам поневоле приходилось прибегать к взяткам, и поэтому они жили в постоянном страхе перед внезапным приездом ревизора.