Попытки бороться с деспотизмом государственных властей порой обходились весьма дорого. В 1800 году городской глава Калуги И.И. Борисов, «почётный гражданин» и промышленник, пожаловался в Сенат на необоснованность некоторых налогов, взимаемых с города. В ответ губернатор и полиция начали кампанию расследования с целью установить, получил ли Борисов официальное разрешение использовать на своей фабрике крепостных крестьян и законно ли ему присвоено звание «почётного гражданина». Признанный виновным по обоим пунктам, Борисов потерял и звание, и фабрику. Понятно, что, сталкиваясь с подобным риском, богатые и влиятельные люди неохотно соглашались занимать общественные должности.
Одним из результатов относительной непрочности городского статуса было снижение доли городского населения в империи с 11% в 1740-х годах до 7% в 1860-х, и это за столетие — с середины XVIII века до середины XIX века, — когда российские города становились менее сельскохозяйственными, более торгово-промышленными. Данная тенденция резко контрастирует с тем, что происходило в то же время в остальной Европе. Причина подобного падения, вероятно, кроется в том, что занятия земледелием и кустарными промыслами давали более стабильные доходы, тогда как относительное изобилие земли избавляло крестьян от необходимости искать альтернативный заработок в городах. С отменой крепостного права исчез всякий смысл в ещё оставшемся разграничении между крестьянами и мещанами, а в 1863 году ликвидировали и последнее отличие мещан от купцов — с них сняли подушную подать. Однако правительство не пошло настолько далеко, чтобы ликвидировать мещанство как сословие, и сохранило за ним некоторые функции, главным образом полицейскую регистрацию и социальное обеспечение.
Лишь в 1870 году большинство городов получили статус, позволяющий говорить о действительном самоуправлении (ранее были реформированы лишь Санкт-Петербург — в 1846 году, Москва и Одесса — в 1862–1863 годах). Согласно закону, принятому в этом году, города получили выборные советы, ответственные за муниципальные финансы, коммунальные строения, социальное обеспечение, здравоохранение и образование. Положения о выборах полностью игнорировали сословное деление в пользу имущественного ценза, причём богатые имели значительные преимущества. На первых муниципальных выборах в Санкт-Петербурге 1-я курия состояла из 202 голосующих, 2-я — из 705, 3-я — из 15.233. В результате депутат от 1-й курии представлял 2.4 избирателя, от 3-й — 181.3. Крупным недостатком новой системы оказалось, что права голоса лишились все, кто арендовал жильё, а в эту категорию попадали многие известные учёные и люди творческих профессий. Но она, по крайней мере, предусматривала базу для самоуправления, свободного от официально определённых категорий. Более того, губернатор и казначейство теперь могли оспаривать решения муниципальных властей только на основании их незаконности.
В других же отношениях городское самоуправление сохранило множество недостатков, мешавших и прежде. Ограничивалось право собирать дополнительные доходы, а полиция, от которой зависело проведение в жизнь многих решений, оставалась в распоряжении губернатора. Более того, и губернаторы, и полицейские начальники отнюдь не всегда соблюдали ограничения, наложенные законом 1870 года. Во многих случаях мэры городов вынужденно уходили со своих постов после того, как вызывали недовольство властей. Примечательна в этом отношении история с Борисом Чичериным, городским головой Москвы в 1883 году, который в одной из речей призвал к объединению усилий земства и городского самоуправления: он был вынужден уйти в отставку. Новый избирательный закон 1892 года сделал избирательную систему ещё менее демократичной, укрепив официальный надзор за деятельностью муниципалитетов.
Только одна городская группа в империи создала собственную автономную политическую жизнь и одновременно своеобразное представление о национальном единстве — московские купцы.
Ядром московского купеческого сообщества стали общины староверов, в период правления Екатерины II поселившиеся в Москве возле Рогожского и Преображенского кладбищ. Их коммерческий успех во многом объяснялся сильными узами родства и доверия, сплачивавшими и заменявшими отсутствующее торговое и договорное право. Первые поколения практиковали общинную собственность и были против семейного наследования и в силу этого сравнительно легко накапливали капитал, хотя, как рассказывают, у дверей умирающего держали запряжённого коня, чтобы успеть вывезти ценности, прежде чем до них доберутся родственники! В общины принимали беглых крепостных, сирот и нуждающихся, внушали им строгие моральные принципы и обучали какому-нибудь полезному ремеслу.