Но происшествия не соответствовали благоприятным ожиданиям. Воеводы, посланные царем истребить скопища мятежников, большею частию не имели успеха. Мстиславский, с главным войском обступив Калугу, стрелял из тяжелых пушек, делал примет к укреплениям, издали вел к ним деревянную гору и хотел зажечь ее вместе с тыном острога: но Болотников подкопом взорвал сию гору; не знал и не давал успокоения осаждающим; сражался день и ночь; не жалел людей, ни себя; обливался кровию в битвах непрестанных и выходил из оных победителем, доказывая, что ожесточение злодейства может иногда уподобляться геройству добродетели. Он боялся не смерти, а долговременной осады, предвидя необходимость сдаться от голода: ибо не успел запастися хлебом. Разбойники калужские ели лошадей, не жаловались и не слабели в сечах. Царь велел снова обещать милость их атаману, если покорится: ответом его было: «Жду милости единственно от Димитрия!»
Тщетно прибегали и к средствам, менее законным: московский лекарь Фидлер вызвался отравить главного злодея, дал на себя страшную клятву и, взяв сто флоринов, обманул Василия: уехал в Калугу служить за деньги Болотникову, из любви к расстриге. Неудачная осада продолжалась четыре месяца.
Другие воеводы, встретив неприятеля в поле, бежали: Хованский от Михайлова в Переславль Рязанский, Хилков от Венева в Коширу, Воротынский от Тулы в Алексин, наголову разбитый предводителем изменников, князем Андреем Телятевским, который успел прежде его занять и Тулу и Дедилов. Только Измайлов и Пушкин честно сделали свое дело: первый, рассеяв многочисленную шайку изменника князя Михайла Долгорукого, осадил мятежников в Козельске; второй спас Нижний Новгород, усмирил бунт в Арзамасе, в Ардатове и еще приспел к Хилкову в Коширу, чтобы идти с ним к Серебряным Прудам, где они истребили скопище злодеев и взяли их двух начальников, князя Ивана Мосальского и литвина Сторовского; но близ Дедилова были разбиты сильными дружинами Телятевского и в беспорядке отступили к Кошире: воевода Ададуров положил голову на месте сей несчастной битвы, и множество беглецов утонуло в реке Шате. – Боярин Шереметев, коему надлежало усмирить Астрахань, не мог взять города; укрепился на острове Болдинском и, не взирая на зимний холод, нужду, смертоносную цынгу в своем войске, отражал все приступы тамошних бунтовщиков, которые в исступлении ярости мучили, убивали пленных. Глава их, князь Хворостинин, объявив самого Шереметева изменником, грозил ему лютейшею казнию и звал ногайских владетелей под знамена Димитрия. Но царь уже не думал о том, что происходило в отдаленной Астрахани, когда судьба его и царства решилась за 160 верст от столицы.
Ежедневно надеясь победить Болотникова если не мечом, то голодом – надеясь, что Воротынский в Алексине и Хилков в Кошире заслоняют осаду Калуги и блюдут безопасность Москвы, главный воевода князь Мстиславский отрядил бояр, Ивана Никитича Романова, Михайла Нагого и князя Мезецкого против злодея, Василия Мосальского, который шел с своими толпами Белевскою дорогою к Калуге. Они сразились с неприятелем на берегах Вырки, смело и мужественно. Целые сутки продолжалась битва. Мосальский пал, оказав храбрость, достойную лучшей цели. Так пали и многие клевреты его: уже не имея вождя, теснимые, расстроенные, не хотели бежать, ни сдаться: умирали в сече; другие зажгли свои пороховые бочки и взлетели на воздух, как жертвы остервенения, свойственного только войнам междоусобным. Романов, дотоле известный единственно великодушным терпением в несчастии, удостоился благодарности царя и золотой медали за оказанную им доблесть.
Но изменники в другом месте были счастливее. Они, подобно царю, соображали свои действия наступательные, следуя общей мысли и стремясь с разных сторон к одной цели: освободить Болотникова. Гибель Мосальского не устрашила Телятевского, который также шел к Калуге и также встретил московских воевод, князей Татева, Черкасского и Борятинского, высланных Мстиславским из калужского стана. В жестокой битве на Пчелне легли Татев и Черкасский со многими из добрых воинов; остальные спаслися бегством в стан калужский и привели его в ужас, коим воспользовался Болотников: сделал вылазку и разогнал войско, еще многочисленное; все обратили тыл, кроме юного князя Скопина-Шуйского и витязя Истомы Пашкова, уже верного слуги царского: они упорным боем дали время малодушным бежать, спасая если не честь, то жизнь их; отступили, сражаясь, к Боровску, где несчастный Мстиславский и другие воеводы соединили рассеянные остатки войска, бросив пушки, обоз, запасы в добычу неприятелю. Еще хуже робости была измена: пятнадцать тысяч воинов царских, и в числе их около ста немцев, пристали к мятежникам. Узнав, что сделалось под Калугою, Измайлов снял осаду Козельска; по крайней мере не кинул снаряда огнестрельного и засел в Мещовске.