Монастырская колонизация началась только со времени татарского погрома; до этого времени монастыри устраивались в населенных уже пунктах. Большинство монастырей основаны были князьями, боярами и другими богатыми лицами для собственных надобностей. В этих монастырях строители и их потомки каялись перед смертью, т. е. принимали монашество или даже схиму; в этих монастырях они погребались и в этих же монастырях предназначался и вечный помин по их душам. Те монастыри, которые учреждались по инициативе духовенства, предназначались быть рассадниками христианской жизни, очагами религиозно-нравственного просвещения. В этих заботах естественно было начать с тех мест, которые были, так сказать, на первой очереди, с наиболее населенных пунктов. Пока наиболее населенные места не были обеспечены средствами религиозно-нравственного просвещения, нельзя было заботиться о разбросанных весях и дворах. Вы знаете, что и христианство сначала распространялось по городам и затем, уже исподволь, проповедовалось и насаждалось по селам и деревням. Это был естественный ход вещей, который неминуемо должен был отразиться и на распространении монастырей. Кроме того, не надо забывать, что до XIII в. ни на юге, ни в северных лесных пространствах нельзя было монахам удаляться далеко от городов и населенных пунктов. На юге непрерывно нападали степняки, и Киево-Печерский монастырь, расположенный под самым Киевом, много раз терпел от их нападений. На севере, в глухих лесах, чудь недостаточно еще слилась с русскими людьми и вела с ними по временам вооруженную борьбу.
К половине XIII в., благодаря успехам русской колонизации в лесной области и сближению инородцев с русскими, создавались сравнительно спокойные условия существования в лесных пространствах. С другой стороны, увеличилось и число лиц, желающих вести иноческое житие. Бедствия, обрушившиеся на Русь, порождали в обществе подавленное, удрученное настроение, мысль о тщете и суетности мирского жития, и делали это общество восприимчивым к поучениям византийской аскетической литературы.
Городские и подгородные монастыри уже не могли вместить в себя всех, желающих удалиться от сует мира. С другой стороны, и самое удаление от мира стало пониматься буквально, строже. Все это породило стремление к уходу в пустые, незаселенные места. Немало повлияло в данном случае и простое подражание. В XIV–XV вв. у русских людей установилось живое общение с монастырями Афона, которые были образцами монастырского пустынножительства. Некоторые русские монахи, побывав на Афоне, уходили оттуда со страстным желанием устроить у себя на родине пустыни наподобие Афонских. С другой стороны, и с Афона прибывали иногда на Русь монахи и становились учредителями пустынножительных обителей на севере.
Монахи удалялись преимущественно в такие места, которые обошла земская и княжеская колонизация, и учреждали в них свои обители. Таким образом, это движение дополняло и расширяло земскую и княжескую колонизацию и, как увидим впоследствии, приводило к одному с ней результату, к заселению и культуре пустых мест.
Духовные побуждения являлись несомненными двигателями этой колонизации. Жития подвижников – основателей северных монастырей констатируют, между прочим, тот факт, что большая часть их вышла из зажиточной, богатой среды. Далее, в весьма многих биографиях говорится, что желание удалиться в монастырь являлось у того или другого подвижника вскоре после научения грамоте и чтения назидательных книг, так что многие из них оставили мир в очень юных летах.
Другие принимали монашество, следуя примеру родителей или родственников, увлекаясь рассказами об известном подвижнике или чтением житий святых, которые и писались с целью произвести впечатление на читателей, вызвать подражание. Духовные побуждения к отшельничеству, повторяю, несомненны. Но это не значит еще, чтобы они были исключительными. Несомненно, что вслед за вождями отшельничества многие удалялись в пустынь и по соображениям и потребностям чисто материального свойства; быть может, и во главе движения по временам оказывались такие же люди.
Монастырская колонизация северных пространств совершалась в тех же двух направлениях, в каких совершалась и колонизация княжеская и земская, т. е. одно движение шло из Новгородской земли, другое из Ростово-Суздальской, и оба они сходились в Вологодском крае. Старые монастыри при этом служили как бы рассадниками новых, ибо основатели монастырей обыкновенно начинали свое подвижничество в уже существовавших обителях и потом уже удалялись из них в пустыню и основывали там свои обители.