После Сергия Радонежского более других оказал влияние на развитие пустынножительства на севере Кирилл Белоозерский, собеседник св. Сергия. Его биография также дает несколько характерных подробностей для истории монастырской колонизации. Кирилл родился в Москве, рано остался сиротой и жил у родственника, Тимофея Васильевича Вельяминова, окольничего при дворе Димитрия Донского. Ему поручено было смотреть за службами боярского двора. Но, рано начитавшись житий святых, Кирилл уже не чувствовал расположения к мирской жизни. Посещение боярского дома известным тогда отшельником Стефаном Махрищским окончательно решило участь Кирилла. Им овладело желание немедленно оставить свет. Сам Стефан принялся убеждать Вельяминова отпустить юношу с ним, на что после некоторых пререканий тот и согласился. Стефан отвел юношу в Симонов монастырь, где он и был пострижен. Кирилл скоро прославился своим подвижничеством, так что даже сам св. Сергий стал заходить к нему побеседовать. Его избрали игуменом в Симоновом монастыре. Симоновскую обитель после того стали посещать вельможи и богачи, чтобы посмотреть на известного подвижника и послушать его наставлений. Но известность и многолюдство беспокоили Кирилла, и он, отказавшись от игуменства, с другом своим Ферапонтом ушел на Белоозеро.
Долго ходили странники по Белоозерской стране, тогда глухой и малолюдной, и наконец, пришли на гору Мауру. Это самая высокая гора в окрестности Белоозерской, подошву ее омывают волны озера Сиверского. Леса, луга, воды, соединившись здесь на огромном пространстве и образовали одно из прекраснейших мест на Руси. С одной стороны Шексна разливается извилинами по необозримым лугам; с другой – несколько синих озер разбросано среди густых лесов. Сойдя с горы на площадь, окруженную лесом, Кирилл и Ферапонт поставили крест и выкопали вблизи его землянку. Но недолго пользовались они уединением; за ними последовали некоторые из иноков Симоновой обители и изъявили желание поселиться тут же. Затем и к Кириллу стали приходить многие, упрашивая его постричь их в монахи, тогда он построил храм во имя Богородицы, и с 1397 г. здесь открылась обитель, самая знаменитая на севере. Кирилл ввел в ней очень строгий устав, который долго сохранялся в ней, например, никто не мог выходить за пределы монастыря, и только раз в год один из братии отправлялся закупать все необходимое для обители. Друг Кирилла Ферапонт отделился от него и поселился в 15 верстах от его обители, в прекрасном месте, между двух озер. В 1398 г. здесь открылась общежительная обитель.
Из Кирилло-Белоозерского монастыря вышло несколько новых монастырей и пустынь – всего около 16, но что еще важнее – в этом монастыре получили свою закваску теоретики пустынножительства, которые своими учениями оказали сильное влияние на размножение пустынь. Этими теоретиками были Нил Сорский и Корнилий Комельский. Оба они были основателями новых обителей. Нил основал скит в 15 верстах к северу от Кириллова монастыря на р. Сорке, а Корнилий основал сначала Введенскую обитель в Комельском лесу, в 45 верстах к северу от Вологды, а потом, когда обитель стала людной, Корнилий, ища безмолвия, удалился за 70 верст от нее, на Сурское озеро и там основал новую обитель.
Преподобный Нил Сорский главным требованием монастырской жизни выставлял «внутреннее моление» или «умное делание», т. е. совершенствование чувств и помыслов, благочестивую созерцательность. Он полагал, что это требование лучше всего выполняется в немноголюдном сожительстве и потому ратовал за скитское житие, и советовал избегать людных и богатых монастырей. Это учение о скитском житии, оказавшее в свое время сильное влияние на умы, сильно развивало монастырскую оседлость и препятствовало скучению монахов в немногих монастырях. Корнилий, подобно Нилу, ратовал против накопления богатств в монастырях, и таким образом, приглашал монахов к расселению.
Оба указанные мною направления монастырской колонизации сходились в Вологодском крае, и потому в XIV, XV и XVI вв. здесь возникло наибольшее количество монастырей. Одних известных монастырей, прославившихся своими святыми, можно насчитать здесь в это время около 30. Но и в других местностях можно подметить за это же время рост монастырской колонизации, причем некоторые монастыри выдавались как передовые пункты русской колонизации вообще.
Такими пунктами были, прежде всего, монастыри, основанные св. Стефаном в Пермской земле для упрочения христианства среди новообращенных зырян, а именно: Ульяновская пустынь, в 165 верстах от Усть-Сысольска, Стефановская – в 77 верстах к юго-западу от Усть-Сысольска на р. Сысоле и три обители в окрестностях Яренска. К ним же можно отнести:
1) Троицко-Печерскую пустынь, основанную в XIV в. преемником Стефана, епископом Исаакием в 880 верстах к северо-востоку от Усть-Сысольска на р. Печоре;
2) четыре обители в окрестностях Чердыни, из которых Троицкая была специально назначена для миссионеров, проповедовавших христианство зырянам, жившим по р. Печоре;
3) Успенскую обитель на р. Чусовой, основанную в XVI в.;