Ко времени приезда Михаила Ивановича в Старый Оскол на ярмарку там уже образовалась из купеческих сыновей целая компания сверстников Михаила Ивановича, которые сговорились вместе все ехать на Восток для поклонения святыням, а некоторые из них даже прямо с целью поступить на Афоне в монашество. Компания эта предложила ехать с ними заодно, чтобы веселее было, и молодому Сушкину, который, однако, отказался на первый раз недосугами, или, как говорится в дневнике, «замешками». Но после, поразмыслив наедине дома, Михаил Иванович порешил, что этого удобного случая и прекрасной компании не следует упускать для поездки на Восток, где бывать втайне он желал давно. Под влиянием такого решения он перед выездом из Старого Оскола в Воронеж написал письмо отцу, прося его благословения на это путешествие. В первом письме на просьбу сына, Иван Дионисьевич ответил прямым отказом, но вторым письмом приглашал сына возвратиться в Тулу. После окончания ярмарки в Воронеже Михаил Иванович отправился к родителям в Тулу и на третий день, по приезде домой, начал вести речь с отцом по поводу задуманного им путешествия на Восток. Разговор между отцом и сыном длился не долго, так как Иван Дионисьевич уже был убежден на согласие своей супругою Феодосьей Петровною, которая, после первого письма сына еще из Старого Оскола, приняла самое живое участие в судьбе своего любимца и стала действовать в его интересах, вполне сочувствуя желанию сына и ожидая, бесспорно, благих результатов от этой поездки в смысле осуществления своей заветной мечты. Иван Дионисьевич указал на неудобство и ущерб в делах торговых, на трудность и дальность пути, на разного рода лишения и возможные опасности в пути и т. п. и закончил свою речь восклицанием: «Трудно, смотри!». Сын еще более усилил свою просьбу, и согласие дано было, но с условием, чтобы он не оставался на Афоне, а возвращался бы домой непременно. Михаил Иванович ответил на предостережение отца уверением, что он исполнит его совет и почтет для себя долгом выполнить настоящее условие…
Дело относительно поездки на Восток уладилось так легко и скоро, как и не ожидал Михаил Иванович, предполагавший встретить в лице отца упорного и сильного противника своему намерению. Под впечатлением этого полученного разрешения и предстоящего «вояжа во святые места», которого он «пламенно желал» и о котором он мечтал с самого раннего детства, сердце его переполнилось радостью, и он, можно сказать, был на верху счастья. С 12 числа июня он начал деятельно приготовляться к предстоящему далекому и трудному путешествию, «не имея, – как он выражается в своем дневнике, – ни скуки, ни скорби, по особой теплоте к отправке как будто в обыкновенное место». Начались хлопоты по выправке паспортов, – как для самого Михаила Ивановича, так и для Евграфа, «любимого его слуги», которого к величайшей радости отпустил вместе с ним Иван Дионисьевич в качестве дядьки и слуги на дороге, приняв на себя расходы по путешествию и назначив двойной оклад против получавшегося им жалованья на службе в роли приказчика, – для его жены, оставшейся в Туле.
Упомянутый Евграф сначала служил у Сушкиных в качестве щетинщика. В 1846 году Михаил Иванович, отправляясь, после смерти дедушки, в Моршу, взял этого Евграфа за кучера и здесь с ним несколько познакомился. В 1847 году в той же роли Евграф ездил с Михаилом Ивановичем и его матерью в Киев на богомолье, а оттуда в Ромны, где Евграф, как «умеющий писать», по поручению Михаила Ивановича «писал накладные» и тем еще более приблизился к нему. В Тамбове Евграф начал вести себя дурно и «лениться» в исполнении возлагавшихся на него поручений, так что Михаил Иванович «хотел его прогнать». «Но мне, – замечается в дневнике, – было жаль его, ибо я любил его, сам не понимая отчего. Он «справился, вел себя чудесно и исправлял уже должность подручного приказчика». В 1850 году, именно незадолго до путешествия на Восток, Евграф сопутствовал в поездке в Коренную пустынь дяде Михаила Ивановича Иосифу Дионисьевичу, который потом хвалил его племяннику за то, что он «во все время показал себя как [в] поведении, так и [в] деятельности хорошим». «Я был рад, – замечает не без удовольствия по этому поводу о. Макарий, – что посеянные мною плоды возросли». Этому-то Евграфу и сдавал Иван Дионисьевич теперь своего сына на руки с наказом, чтобы он слушался его во всем, оберегал бы его, как зеницу ока, и без него не возвращался бы назад домой в Тулу. Давая же в спутники сыну «любимого» им человека, он желал, между прочим, оказать ему благоволение за его труды по торговле, а также избавлял его от возможных случайностей в предстоящем трудном и далеком пути.