Леонид Николаевич Трефолев родился 9 сентября 1839 года в г. Любиме, теперь село Ярославской губернии, где отец его (Николай Дмитриевич, умер в 1853 г.), служивший в уездном суде, известен был как библиофил. Благодаря влиянию отца и его единственный сын, Леонид Николаевич, с ранних лет также полюбил чтение. Первой учительницей его была мать (Клавдия Петровна, умерла в 1884 г.); ее ученик сын, с шести лет посаженный за азбуку, читал без строгого выбора решительно все, что находилось в домашней библиотеке: и Пушкина с Лермонтовым, и Карамзина с Жуковским, и новиковские сатирические журналы XVIII столетия, переходя от них к «Современнику», «Отечественным запискам», «Библиотеке для чтения» и «Москвитянину». Особенно же нравился ему Гоголь («Вечера на хуторе близ Диканьки»). Чем содержание прочитанного было сказочнее, фантастичнее, тем более оно пленяло мальчика-читателя (например, «Вий», или сцены в романе В. Р. Зотова «Старый дом», где является Калиостро), который, лишь только научился читать, все свои карманные деньги расходовал на собственную, свою, помимо отцовской, маленькую библиотеку; в состав ее, разумеется, входили и сказки в лубочных иллюстрированных изданиях. С русским сказочным миром познакомила его также добрейшая мать и нянюшка (Прасковия Ивановна).
Писать стихи Леонид Николаевич начал лет с двенадцати и помещал их в своем еженедельном летнем журнале, носившем курьезное название: «Мои Отечественные Любимые Записки». Единственной подписчицей на этот «периодический» детский лепет, «выходивший в свет» тетрадками, только в вакационное время, была мать Леонида Николаевича, платившая ему за каждый номер от гривенника до четвертака, «смотря по достоинству журнала». Конечно, в нем есть перефразирование или прямое списывание каллиграфически стихотворений тогдашних любимых поэтов: Полонского, Мея, Фета, Щербины; у последнего, впрочем, заимствовалось немногое: античный мир вовсе не был понятен любимскому стихотворцу. За чтение, непременно с декламацией, он получал уже особый гонорар – от своего отца; последний сам мастерски читал и любил театр, куда, при нередких поездках в Ярославль, водил с собой Леонида Николаевича. Возвратясь домой, Леонид Николаевич обязан был декламировать отрывки из раздирательных монологов перед родной семьей.
Для Леонида Николаевича величайшим утешением служили частые поездки вместе со своим отцом в усадьбы состоятельных и образованных помещиков, которые имели хорошие библиотеки и разрешали ему пользоваться ими сколько душе угодно. Следует заметить, что между владельцами в одно и то же время и книг, и «душ» встречались личности как глубоко симпатичные, так и ярые крепостники, которые, например, на глазах у Леонида Николаевича дозволяли себе разжалование грамотных «библиотекарш» в коровницы, после отстрижения «девичьей косы-красы»… Такие факты, конечно, возмущали чуткую и впечатлительную душу мальчика-поэта, имевшего возможность с раннего возраста познакомиться с народным бытом. Что касается городской жизни, то Леонид Николаевич узнал ее в Ярославле, где, поступив в гимназию, он поселился у своих родственников, Б-ских, а затем у дяди Кон. Петр. М-ва; последний, будучи хорошим лингвистом и математиком, мог бы оказать своему племяннику существенную пользу в учебном деле, но математические науки, к сожалению, не принадлежали к числу любимых Леонидом Николаевичем «предметов»; зато он страстно любил русскую литературу, историю и естественные науки… В 1856 году Л. Н. Трефолев кончил курс гимназии, затем через два года он поступил на службу в Ярославское губернское правление помощником редактора «Ярославских губернских ведомостей», в которых стал печатать с 1857 года свои стихотворения как оригинальные, так и переводные (из Беранже и Гейне). Добрым задушевным приветом встретила их землячка молодого поэта, одна из замечательнейших писательниц 40—50-х годов, Юлия Валериановна Жадовская. Она требовала от него, чтобы он «простился поскорее с провинциальной ареной, переходил в столичную печать». Этот переход и совершился в начале 60-х годов. Леонид Васильевич воспользовался также и другим советом Ю. В. Жадовской: «Кроме книжной, так сказать, идеальной любви к народу не мешает выражать ее и практически, хотя бы только при помощи одной книги, самой легкой и вместе с тем самой трудной: русского букваря…» И вот Леонид Николаевич с жаром принялся за учительство в ярославской воскресной школе; там, по возможности сблизившись с детским миром, он вглядывался в его маленькие горя и радости, которым оставался не совсем чужд, много лет состоя секретарем Общества для вспомоществования учащимся недостаточного состояния.