Секрет аромата. От молекулы до духов. Как запах становится произведением искусства

А что, неужели все соединения с – SH пахнут одинаково, т. е. тухлым яйцом? Ничего подобного! Запах у них может быть самый разнообразный – от грейпфрута, черной смородины до чеснока, но у всех остается сернистый (т. е. адский) характер. Соединение, имеющее грейпфрутовый запах, особенно показательно: оно называется пинентиол. Тиол означает – SH, стало быть, пинентиол – это пинен-SH, или

Если удалить – SH, остальная молекула (пинен) пахнет как сосновые иголки, как и должна, поскольку пинен – основной компонент терпентинового масла, которое извлекают из сосновой хвои. Если вернуть – SH обратно, то, уже зная запах пинена и познакомившись с запахом kala namak, вы сможете четко почувствовать запах составляющих молекулы, т. е. ощутить и запах сосновой хвои, и серы. Понюхайте несколько секунд очень сильное сернистое соединение H

₃C-SH, или метантиол (дольше нос, к счастью, не выдержит кошмарного запаха – SH), а потом вернитесь к пинен—SH. Сюрприз! Сернистая нота почти исчезла, и молекула имеет запах пинен—SH, или даже пинен tout court. Это означает, что запах этой молекулы представляет собой сумму запахов ее составляющих. Иными словами, – SH является основным, а все остальные – нет. Но как это работает? Как нам узнать, из каких частей он состоит? Это, как мы увидим далее, одна из величайших загадок запаха. Поиски ответа заведут нас очень и очень далеко.

альдегид, нитрит

Но давайте сначала убедимся, что этот эффект «суммы слагаемых» действительно действует. Можно ли провести эксперимент с другими молекулами? Нам потребуется часть с характерным запахом, предпочтительно не таким неприятным, как – SH, но тем не менее различимым. Возьмем нитриловую группу – CN; она хороша тем, что в химическом соединении она неизменно придает ему характер, лучше всего описываемый как «маслянисто-металлический». Это удачное определение принадлежит великому химику-флейвористу Полю З. Бедукяну, основателю фирмы, которая до сих пор носит его имя. Известно много нитрилов, и вскоре после того, как их стали систематически изучать, кто-то обратил внимание, что они пахнут как соответствующие альдегиды. В химической нотации это выглядит так: —CN пахнет как – C=О(Н). Это свойство стали широко использовать в парфюмерной промышленности, потому что прекрасно пахнущие альдегиды (вспомните «Шанель № 5») химически нестабильны и довольно реактивны, в то время как нитрилы, пусть и с более грубым запахом, очень миролюбивые создания. Например, домашние чистящие средства с лимонным запахом содержат – CN эквивалент самого, пожалуй, известного (по крайней мере, по запаху) альдегида – цитраля. Нитриловый эквивалент называется Agrunitrile^® и имеет, да-да, маслянисто-металлический лимонный запах.

цитраль, лимон

Agrunitrile®, маслянистометаллический лимон

Примечательно, что такой трюк можно провернуть со многими альдегидами и получить маслянисто-металлический огурец и маслянисто-металлический тмин. Повторю: запах этой молекулы – сумма ее составляющих.

Почему это так интересно? Давайте на минутку вернемся к – SH. Если посмотреть на периодическую таблицу химических элементов, вы обнаружите, что S (сера) располагается непосредственно под O (кислород). Это означает, на внешней орбите у них одинаковое количество электронов, а поскольку химия, по существу, занимается изучением брачного поведения электронов на внешней орбите, у этих двух элементов должно быть нечто общее. Так оно и есть: например, существует – ОН версия каждой тиоловой (—SH) группы. Группы – ОН известны как спирты. Этиловый спирт CH₃CH₂

-OH – то, что может вас опьянить, а CH₃-OH – то, от чего слепнут и умирают неопытные самогонщики. Читатель по собственному опыту может знать, что этиловый спирт (водка высокого качества) никогда, и на самом деле никогда и не должен иметь запаха тухлых яиц. Кстати сказать, ни один спирт не пахнет тухлыми яйцами. Чтобы всем было понятно: мы всегда в состоянии отличить спирты от тиолов в любой концентрации. Но здесь есть один камень преткновения: по форме они различаются гораздо меньше, в если точнее – очень похожи.

Взгляните на модели молекул пинентиола (адский грейпфрут), вверху, и пиненола (сосновая хвоя), внизу. Они идентичны, хотя имеют различные функциональные группы.