Рыжеволосой дьяволицей, которая вместе с пиратами участвовала в схватке, была 29-летняя Энн Бонни. Согласно исследованиям известного немецкого историка, вице-адмирала Хайнца Нойкирхена, Энн Бонни родилась в городе Корк (Ирландия) в 1690 году. Нойкирхен указывает на то, что отец Энн, преуспевающий адвокат Уильям Кормэк, был очень несчастным в браке. Постоянные ссоры с супругой усугублялись еще и тем, что она не могла иметь детей. Адвокат же, который мечтал о ребенке, завел любовную связь со своей служанкой, от которой вскоре родилась долгожданная дочь, названная счастливым отцом Энн.
По другой версии, Энн родилась не в 1690 году, а на десять лет позже, в 1700 году. И ее отец вовсе не изменял своей жене. Просто, когда его супруга умерла, он женился на своей служанке. В освященном церковью браке и родилась Энн. Однако нас мало интересуют эти подробности, единственное, что остается неоспоримым, — матерью знаменитой дьяволицы была все-таки служанка.
Большинство исторических документов свидетельствует, что детство Энн прошло в Южной Каролине. Ее семья покинула Ирландию, когда Энн было не больше пяти лет. Уильям Кормэк, поселившись в Южной Каролине, купил богатый особняк и обширную плантацию.
В детстве Энн ласково называли тигренком, поскольку она отличалась неукротимым нравом, вспыльчивостью и удивительной физической силой, совсем не свойственной таким нежным созданиям. По одной из легенд, когда ей было 12 или 13 лет, во время игры ее ущипнул соседский мальчишка. Энн ответила ему такой оплеухой, что сосед неделю не вставал с постели. А через несколько лет в приступе гнева Энн ударила кухонным ножом чем-то не угодившую ей служанку. Ранение было настолько серьезным, что Энн грозил суд, но влияние и авторитет отца-адвоката спасли девушку от тюремного заключения. Однако вскоре, к ужасу отца, открылось еще одно свойство натуры Энн — ее не знавший предела любовный темперамент. Девушке едва исполнилось шестнадцать лет, когда она стала чуть ли не ежедневно менять любовников.
Вскоре Энн представила отцу своего нового любовника — Джеймса Бонни. Кормэк, сбитый с толку интеллигентной внешностью молодого человека, очень обрадовался, решив, что наконец его дочь сделала достойный выбор, связав свою судьбу с мужчиной из хорошего общества. Но позже выяснилось, что Джеймс — простой матрос. Адвокат пришел в негодование, всячески пытаясь переубедить свою дочь. Правда, все его старания оказались напрасными. Спустя некоторое время Кормэка ждал еще один удар — Энн тайно обвенчалась с Джеймсом Бонни. Яцек Маховский в своей книге «Истории морского пиратства» пишет, что «оскорбленный адвокат отказался признать брак Энн и выставил чету Бонни из своего дома».
Известно, что супруги Бонни отправились на остров Нью-Провиденс, расположенный в цепи Багамских островов и с давних времен являвшийся прибежищем пиратов, ряды которых и рассчитывали пополнить Джеймс и Энн. Незадолго до приезда супругов Бонни в Нассау (главный город Нью-Провиденса) пиратам была объявлена правительственная амнистия, по которой всем морским грабителям, добровольно отошедшим от разбоя, обещалось полное прощение и предоставлялась возможность заниматься честным трудом. И, надо сказать, многие корсары воспользовались случаем и осели в разных местах Карибского бассейна, в том числе и на Нью-Провиденсе, где всеми делами заправлял известный пират Вудс Роджерс.
Но не все разбойники по достоинству оценили мирную жизнь, в которой средства к существованию нужно было зарабатывать честным трудом. Привыкшие к авантюрам, грабежам, беззаконию и, конечно же, легкой наживе корсары мечтали вернуться к прежнему образу жизни. Но им нужен был отчаянный и опытный предводитель, под руководством которого они могли бы заниматься морским разбоем.
Вскоре такой человек нашелся. Им стал некий Джон Рэкхэм, прозванный Ситцевым Джеком из-за своего пристрастия к одежде из хлопчатобумажной ткани. Именно с ним свела судьба супругов Бонни. Причем для Энн встреча с ним оказалась роковой: Ситцевый Джек влюбился в Энн Бонни с первого взгляда и поклялся во что бы то ни стало завладеть красавицей. По одним источникам, Рэкхэм выкупил Энн у Джеймса, по другим — Энн сама ушла к Ситцевому Джеку, поскольку к тому времени якобы разочаровалась в муже как в мужчине: «Ситцевый Джек взял меня, потому что, не раздумывая, смело пошел на абордаж».
Вскоре Энн стала жить с Ситцевым Джеком, который собирался как можно скорее пуститься в плавание на одном из пиратских кораблей, причем вместе со своей любовницей. Однако с давних времен считалось, что присутствие женщины на корабле сулит беду. Поэтому по негласному морскому закону, как только на судне обнаруживалась женщина, расправа была короткой: и даму, и ее любовника выбрасывали за борт.